Nomenclatura, Síntesis Y Reacciones De Ésteres
Páginas: 5 (1049 palabras)
Publicado: 6 de diciembre de 2012
´ Esteres: Nomenclatura, s´ ıntesis y reacciones.
Luis J. Romero 8 de octubre de 2012
1.
Nomenclatura de ´steres e
Los ´steres se nombran identificando primero el nombre del grupo alquilo unido al ox´ e ıgeno y luego el ´cido a carbox´ ılico, y remplazando la terminaci´n -ico por -ato. En el caso en que el grupo carboxilato est´ unido a o a un ciclo, se coloca primero el nombrecorrespondiente al ciclo seguido del sufijo -carboxilato. Y finalmente el nombre del grupo alquilo que est´ unido al ox´ a ıgeno.
Los ´steres c´ e ıclicos son conocidos como lactonas. Una lactona se nombra reemplazando la terminaci´n -oico o del ´cido carbox´ a ılico de procedencia por -olida e identificando con un n´mero el carbono unido al ox´ u ıgeno
2.
2.1.
S´ ıntesis de ´steres e
´ ´ Esteres apartir de A. carbox´ ılicos
Existen muchos m´todos para efectuar la transformaci´n de ´. carbox´ e o a ılicos a ´steres. Una de ellos es la e reacci´n SN 2 de un ion carboxilato con un halogenuro de alquilo primario, R X. o
Tambi´n pueden sintetizarse por una reacci´n de sustituci´n nucleof´ e o o ılica en el grupo acilo catalizada por a ´cido de un acido carbox´ ´ ılico con un alcohol.Este es un proceso llamado reacci´n de esterificaci´n de o o Fischer. 1
2.2.
´ Esteres a partir de Anh´ ıdridos de ´cido a
Esto es mediante la reacci´n catalizada por una base (por ejemplo NaOH) entre un alcohol y un anh´ o ıdrido de ´cido. a
2.3.
´ Esteres a partir de Cloruros de ´cido a
Los cloruros de ´cido reaccionan con los alcoholes para producir ´steres. Este proceso se llamaalcoh´lisis a e o y se realiza por lo general en presencia de piridina o de NaOH para que reaccionen con el HCl formado.
2.4.
´ Esteres a partir de cetonas
Se obtienen ´steres a partir de cetonas mediante una oxidaci´n de Baeyer-Villiger, que consiste en el e o tratamiento de cetonas con peroxi´cidos, RCO3 H. a
2.5.
Lactonas a partir de hidroxi´cidos a
Los hidroxi´cidos, esdecir, compuestos que contienen las funciones ´. carbox´ a a ılico e hidroxilo dentro de la misma mol´cula, tienen la capacidad de formar ´steres c´ e e ıclicos. Esta esterificaci´n intramolecular tiene lugar o espont´neamente y es especialmente favorable cuando el anillo que se forma es de cinco o seis miembros. Las a reacciones que deber´ conducir a hidroxi´cidos a menudo nos conducen a las lactonasderivadas de ellos, ıan a si puede formarse un anillo de cinco o seis miembros.
2
3.
3.1.
Reacciones de ´steres e
Conversi´n de ´steres en ´. carbox´ o e a ılicos
Este proceso es llamado hidr´lisis. Un ´ster es hidrolizado por una base acuosa o por un ´cido acuoso o e a para producir un ´cido carbox´ a ılico y un alcohol.
A la hidr´lisis de ´steres en disoluci´n b´sica se lellama saponificaci´n y a diferencia de la hidr´lisis en o e o a o o medio ´cido, es irreversible. a
3.2.
Conversi´n de ´steres en amidas o e
Este proceso es conocido como amin´lisis. Los ´steres reaccionan con amoniaco y aminas para producir o e amidas. Esta reacci´n no se usa con frecuencia debido a que por lo general es m´s f´cil comenzar con un o a a cloruro de ´cido. a
3.3.Conversi´n de ´steres en alcoholes (reducci´n) o e o
Los ´steres pueden reducirse f´cilmente cuando se tratan con LiAlH4 para producir alcoholes primarios. e a
3.4.
Conversi´n de ´steres en aldeh´ o e ıdos (reducci´n parcial) o
El aldeh´ intermediario puede aislarse si se utiliza 1 equivalente de hidruro de de diisobutilaluminio ıdo (DIBAH o DIBAL-H) como agente reductor en vez de LiAlH4 . Se harealizado la reacci´n a -78 C para evitar o la reducci´n posterior al alcohol. o
3
3.5.
Conversi´n de ´steres en alcoholes (reacci´n de Grignard) o e o
Los ´steres al igual que las lactonas reaccionan con 2 equivalentes de un reactivo de Grignard para producir e un alcohol terciario en el que dos de los sustituyentes son ind´nticos. La reacci´n sucede por el mecanismo e o de...
Luis J. Romero 8 de octubre de 2012
1.
Nomenclatura de ´steres e
Los ´steres se nombran identificando primero el nombre del grupo alquilo unido al ox´ e ıgeno y luego el ´cido a carbox´ ılico, y remplazando la terminaci´n -ico por -ato. En el caso en que el grupo carboxilato est´ unido a o a un ciclo, se coloca primero el nombrecorrespondiente al ciclo seguido del sufijo -carboxilato. Y finalmente el nombre del grupo alquilo que est´ unido al ox´ a ıgeno.
Los ´steres c´ e ıclicos son conocidos como lactonas. Una lactona se nombra reemplazando la terminaci´n -oico o del ´cido carbox´ a ılico de procedencia por -olida e identificando con un n´mero el carbono unido al ox´ u ıgeno
2.
2.1.
S´ ıntesis de ´steres e
´ ´ Esteres apartir de A. carbox´ ılicos
Existen muchos m´todos para efectuar la transformaci´n de ´. carbox´ e o a ılicos a ´steres. Una de ellos es la e reacci´n SN 2 de un ion carboxilato con un halogenuro de alquilo primario, R X. o
Tambi´n pueden sintetizarse por una reacci´n de sustituci´n nucleof´ e o o ılica en el grupo acilo catalizada por a ´cido de un acido carbox´ ´ ılico con un alcohol.Este es un proceso llamado reacci´n de esterificaci´n de o o Fischer. 1
2.2.
´ Esteres a partir de Anh´ ıdridos de ´cido a
Esto es mediante la reacci´n catalizada por una base (por ejemplo NaOH) entre un alcohol y un anh´ o ıdrido de ´cido. a
2.3.
´ Esteres a partir de Cloruros de ´cido a
Los cloruros de ´cido reaccionan con los alcoholes para producir ´steres. Este proceso se llamaalcoh´lisis a e o y se realiza por lo general en presencia de piridina o de NaOH para que reaccionen con el HCl formado.
2.4.
´ Esteres a partir de cetonas
Se obtienen ´steres a partir de cetonas mediante una oxidaci´n de Baeyer-Villiger, que consiste en el e o tratamiento de cetonas con peroxi´cidos, RCO3 H. a
2.5.
Lactonas a partir de hidroxi´cidos a
Los hidroxi´cidos, esdecir, compuestos que contienen las funciones ´. carbox´ a a ılico e hidroxilo dentro de la misma mol´cula, tienen la capacidad de formar ´steres c´ e e ıclicos. Esta esterificaci´n intramolecular tiene lugar o espont´neamente y es especialmente favorable cuando el anillo que se forma es de cinco o seis miembros. Las a reacciones que deber´ conducir a hidroxi´cidos a menudo nos conducen a las lactonasderivadas de ellos, ıan a si puede formarse un anillo de cinco o seis miembros.
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3.
3.1.
Reacciones de ´steres e
Conversi´n de ´steres en ´. carbox´ o e a ılicos
Este proceso es llamado hidr´lisis. Un ´ster es hidrolizado por una base acuosa o por un ´cido acuoso o e a para producir un ´cido carbox´ a ılico y un alcohol.
A la hidr´lisis de ´steres en disoluci´n b´sica se lellama saponificaci´n y a diferencia de la hidr´lisis en o e o a o o medio ´cido, es irreversible. a
3.2.
Conversi´n de ´steres en amidas o e
Este proceso es conocido como amin´lisis. Los ´steres reaccionan con amoniaco y aminas para producir o e amidas. Esta reacci´n no se usa con frecuencia debido a que por lo general es m´s f´cil comenzar con un o a a cloruro de ´cido. a
3.3.Conversi´n de ´steres en alcoholes (reducci´n) o e o
Los ´steres pueden reducirse f´cilmente cuando se tratan con LiAlH4 para producir alcoholes primarios. e a
3.4.
Conversi´n de ´steres en aldeh´ o e ıdos (reducci´n parcial) o
El aldeh´ intermediario puede aislarse si se utiliza 1 equivalente de hidruro de de diisobutilaluminio ıdo (DIBAH o DIBAL-H) como agente reductor en vez de LiAlH4 . Se harealizado la reacci´n a -78 C para evitar o la reducci´n posterior al alcohol. o
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3.5.
Conversi´n de ´steres en alcoholes (reacci´n de Grignard) o e o
Los ´steres al igual que las lactonas reaccionan con 2 equivalentes de un reactivo de Grignard para producir e un alcohol terciario en el que dos de los sustituyentes son ind´nticos. La reacci´n sucede por el mecanismo e o de...
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