Nucleofilicidad contra basicidad

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Nucleofilicidad contra basicidad

Algunas similitudes y diferencias entre bases y nucléofilos.
Bajo circunstancias apropiadas, todas las bases pueden actuar como nucleófilos; inversamente, todoslos nucleofilos pueden actuar como bases. En ambos casos, el reactivo cede un par de electrones al reaccionar, para formar un nuevo enlace sigma

La basicidad es una medida de la habilidad delreactivo para aceptar un protón en una reacción ácido-base. Por consiguiente, la fuerza básica relativa de una serie de reactivos se determina al comparar sus reactividades en una reacción ácido-base. Semide, por ejemplo, su grado de ionización en agua.

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La nucleofilicidad, en contraste con la basicidad, es una medida de la habilidad del reactivo para causar una reacción de sustitución. Lanucleofilicidad relativa de una serie de reactivos se determina comparando sus velocidades de reacción en una reacción de sustitución. Por ejemplo, se hace reaccionar bromoetano con diferentesnucleófilos.

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Una lista de nucleofilicidades relativas no es exactamente paralela a una lista de fuerzas básicas; sin embargo, una base fuerte usualmente es mejor nucleófilo que una base débil.Por ejemplo –OH (base fuerte) es mejor nucleófilo que el Cl- ó H2O (bases débiles)

Conceptos Estado de transición e intermediarios

A medida que los reactivos se convierten en productos, vaformándose un estado intermediario que tiene una energía potencial mayor que la de los reactivos y que la de los productos.
Este estado se llama estado de transición. Debido a que el estado de transicióninvolucra dos partículas (Nu y RX), la reacción SN2 se llama bimolecular.

Un estado de transición en cualquier reacción es una disposición fugaz, de alta energía, que adoptan los reactivos para darlos productos. No podemos aislar un estado de transición y ponerlo en un matraz. El estado de transición es simplemente una descripción de las “moléculas en un estado de transición.” En las...
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