Obtención De La Acetanilida

UNIVERSIDAD LA SALLE, A.C. Facultad de Ciencias Químicas Materia: Química Orgánica I
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OBJETIVOS. I. II. Efectúe la acetilación del grupo amino como un ejemplo de una reacción de protección de ungrupo funcional. Convierta la anilina en acetanilida, la cual es precursor de la síntesis de la p-nitroanilina.

OBTENCIÓN DE ACETANILIDA Una amina puede ser tratada Con anhídrido de ácido paraformar una amida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético. Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entreestos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentarpor mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidroclorurotornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reaccióncon agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de altorendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias osecundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminaslibres,

porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para...