Obtención de los alquenos

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  • Publicado : 14 de agosto de 2012
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Los alquenos se pueden obtener en el laboratorio de varias maneras:

1) Por reducciónde alquinos: Generalmente la reducción se produce en presencia de un catalizador como Pt, Pd o Ni.
Aquí guardagran importancia tanto el tipo de alquino del cual se parte (terminal o no ter-minal) y el catalizador utilizado.
Los alquinos terminales dan alquenos libres de isomería geométrica, pero los noterminales pueden dar tanto un isómero cis como trans. Esto dependerá del agente reductor usado y del tipo de catalizador. Para el caso específico de la hidrogenación, utilizando una mezcla especial decatalizadores de paladio, se puede obtener el isómero cis del alqueno con una pureza de casi el 100 %. 
Probablemente el mecanismo de la reacción transcurra en varias etapas, siendo estas lassiguientes:

1º Etapa: Consta en la adsorción de las moléculas de hidrógeno (H2) sobre la superficie metálica del catalizador.
2º Etapa: Viene dado por la ruptura de del enlace covalente de la molécula dehidrógeno (H—H) y se forma un nuevo enlace, esta vez entre el átomo de hidrógeno (H) generado el átomo de Pd del catalizador.
3º Etapa: El alqueno se adsorbe sobre la superficie del catalizador, porintermedio de los electrones pi que interactúan con alguno de los orbitales vacíos del metal.
4º Etapa: Esta molécula se va moviendo sin romper su enlace con la superficie metálica, hasta chocar conalguno de los hidrógenos que se encontraban también adsorbidos sobre ella. Es aquí donde se produce la verdadera reacción química entre ambos reactivos. Además esto explica por qué la adición delhidrógeno casi siempre se produce sobre un mismo lado del enlace pi, generándose entonces el isómero cis. 
5º Etapa: El producto así originado, es decir, el cis-alqueno, se desadsorbe de la superficiemetálica.
Obsérvese que el catalizador no solo cumple la función de suministrar una superficie donde la reacción puede llevarse a cabo sino también la de debilitar los correspondientes enlaces, tanto...
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