Obtencion De Ciclohexeno

UNIVERSIDAD DE CARABOBO
FACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRÁCTICA Nº 9
SINTESIS DEL CICLOHEXENO

RESUMEN
Existen diversos mecanismos y reactivos para la obtención de alquenos, uno de ellos es la deshidratación de alcoholes el cual es un método común de obtención de alquenos, es reversible, de hecho la reaccióninversa, hidratación es un método para obtener alcoholes a partir de alquenos (1). El objetivo principal de esta práctica es obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol, mediante una reacción de deshidratación utilizando ácido sulfúrico concentrado, aplicando la técnica de reflujo directo, luego se separaran las fases orgánica y acuosa para luego a la fase orgánica a través de la destilación simple sepurifica el producto obtenido. Se partió de 10mL de ciclohexanol adicionándole 0,5mL de acido sulfúrico concentrado, calentando a reflujo y destilando obteniéndose 1,7 mL de producto lo que indica el 17% de rendimiento de la reacción. Además se realizaron dos pruebas una con anhídrido crómico, para reconocer alcoholes y otra con permanganato de potasio, ambas con resultados positivos indicando lapresencia de alcohol en el producto.

METODOLOGIA
Siguiendo el esquema representado en la figura 1, utilizando diversos materiales de laboratorio: una manta de calentamiento, un refrigerante, soporte universal, pinza tres dedos y dos mangueras que ayuden a la circulación del agua, se colocan en un balón de reacción 10 mL de ciclohexanol y 0,5mL de H2SO4(conc) en ambos casos con ayuda de uncilindro graduado, y varias perlas de ebullición y se incorpora al sistema, se comienza a calentar y cuando se observa la primera gota de reflujo, se toma el tiempo pues debe dejarse reaccionar por 45 min para luego dejar enfriar a temperatura ambiente. Se vierte la solución obtenida en una suspensión de NaHCO3, preparada colocando 2 g en 10mL de agua, en un beacker para luego trasvasarla a unembudo de separación, ver figura 2, para separar la fase orgánica, objeto de estudio, y desechar la fase acuosa.
La fase orgánica luego de ser lavada con 3 porciones de 5mL de una solución saturada de NaHCO3 se seca con Na2SO4 anhidro. Se realiza el montaje indicado en la figura 3, nuevamente utilizando una manta de calentamiento, dos soportes universales, dos pinzas tres dedos, un refrigerante, untermómetro, dos mangueras para la circulación del agua, un codo de destilación y se utilizo un cilindro para la recolección del destilado.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Para la deshidratación de un alcohol se utiliza el ácido sulfúrico concentrado o el ácido fosfórico ya que estos ácidos actúan como catalizadores y como agentes deshidratantes (1). La reacción general se representa de lasiguiente manera:

El mecanismo que sigue la deshidratación es un mecanismo de eliminación unimolecular o E1. El grupo saliente del alcohol –OH es un grupo saliente pobre pero la protonación por el catalizador ácido lo convierte en un buen grupo saliente H2O, la pérdida del alcohol generado me da lugar a un carbocation y cualquier base débil como HSO4- pueden abstraer el protón para formar el alqueno,ver figura 4.
Al terminar la tecina de reflujo, y desmontar el balón de reacción se obtiene una solución de color oscuro, ver figura 5, que luego de agregarla a la suspensión de bicarbonato de sodio, tomo en primer momento una coloración verdosa y junto con ello se observo mucha efervescencia, ver figura 6, hasta cambiar a anaranjado, diferenciando claramente la fase acuosa que es de colorcristalino. Luego de realizar los lavados se somete la solución a un proceso de destilación simple, cuyas observaciones se representan en la tabla 1.
Tabla 1. Observaciones experimentales realizadas durante la técnica de destilación simple.
Temperatura (°C) | Observaciones |
66 | * Se obtienen 1,7mL de destilado * El producto tiene un olor bastante fuerte. * Se realizan dos pruebas una...