Practica 2 Obtencion De Ciclohexeno
Páginas: 7 (1594 palabras)
Publicado: 13 de septiembre de 2011
Practica 3.
Deshidratación de alcoholes. Obtención de Ciclohexeno. Método A.
Resumen
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en elcarbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis delciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 parasecundarios o terciarios.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener por lo menos un par de átomos de carbono sp2 unidos por medio de un enlace s y otro p entre ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo está unido a otros tres átomos. Existen diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste en deshidratar o eliminaragua de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de agua en la molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H2SO4) o fosfórico (H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en un alcohol 3° > 2° > 1°, ya que la reacción sigue un mecanismo con formación de ion carbonio y, por lo tanto, la reactividad está en función de la facilidad para laformación de dicho ion.
Comparación de los mecanismos de eliminación E1 y E2
Influencia de la base:
E1: la fuerza de la base es importante (generalmente débil)
E2: se requieren bases fuertes.
Influencia del disolvente:
E1: se requiere un disolvente ionizante polar.
E2: la polaridad del disolvente no es importante.
Para ambas reacciones el orden de reactividad es 30 > 20 >10.
Estereoquímica: en E1 no se requiere una geometría particular para el paso lento y para E2 se requiere disposición coplanar (generalmente anti) para el estado de transición.
Reacción
Clasificación: reacción de eliminación unimolecular E1
Mecanismo de la reacción
Resultados
Se inicio con 5 mL de ciclohexanol, que con su densidad y peso molecular:
5 mL ciclohexanol0.96 gciclohexanol1 mL ciclohexanol1 mol ciclohexanol 100.2g ciclohexanol=0.0479 moles de ciclohexanol
La reacción es 1:1.
Con el peso molecular y densidad del ciclohexeno:
0.0479 mol ciclohexanol1 mol ciclohexeno1 mol ciclohexanol82.14 g ciclohexeno1 mol ciclohexeno1 mL ciclohexeno0.81 g ciclohexeno=4.86 mL de ciclohexeno
Rendimiento:
100%4.86 mL ciclohexeno2 mL ciclohexeno=41.15%
Pruebasde insaturación:
Br2/CCl4-(anaranjado): se observo pasar de un color naranja a un color transparente al agitar y al hacer esto se formo un compuesto orgánico llamado trans 1,2 dibromociclohexano (incoloro).
Reacción:
KMnO4- (violeta-rosado): se observo un cambio de color por el KMnO4- ya que es café (en este caso café por que usamos el de la trampa y ya se había oxidado) y la disoluciónjunto con el Ciclohexeno se puso café pero al ponerle acido se torno de un color amarillo al fondo y arriba una capa transparente en el tubo de ensaye, esto nos dio cis 1,2 ciclohexanodiol (incoloro).
Reacción:
Cuestionario
1).- Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.
El método A ya que en este caso al irse...
Deshidratación de alcoholes. Obtención de Ciclohexeno. Método A.
Resumen
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en elcarbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis delciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 parasecundarios o terciarios.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener por lo menos un par de átomos de carbono sp2 unidos por medio de un enlace s y otro p entre ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo está unido a otros tres átomos. Existen diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste en deshidratar o eliminaragua de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de agua en la molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H2SO4) o fosfórico (H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en un alcohol 3° > 2° > 1°, ya que la reacción sigue un mecanismo con formación de ion carbonio y, por lo tanto, la reactividad está en función de la facilidad para laformación de dicho ion.
Comparación de los mecanismos de eliminación E1 y E2
Influencia de la base:
E1: la fuerza de la base es importante (generalmente débil)
E2: se requieren bases fuertes.
Influencia del disolvente:
E1: se requiere un disolvente ionizante polar.
E2: la polaridad del disolvente no es importante.
Para ambas reacciones el orden de reactividad es 30 > 20 >10.
Estereoquímica: en E1 no se requiere una geometría particular para el paso lento y para E2 se requiere disposición coplanar (generalmente anti) para el estado de transición.
Reacción
Clasificación: reacción de eliminación unimolecular E1
Mecanismo de la reacción
Resultados
Se inicio con 5 mL de ciclohexanol, que con su densidad y peso molecular:
5 mL ciclohexanol0.96 gciclohexanol1 mL ciclohexanol1 mol ciclohexanol 100.2g ciclohexanol=0.0479 moles de ciclohexanol
La reacción es 1:1.
Con el peso molecular y densidad del ciclohexeno:
0.0479 mol ciclohexanol1 mol ciclohexeno1 mol ciclohexanol82.14 g ciclohexeno1 mol ciclohexeno1 mL ciclohexeno0.81 g ciclohexeno=4.86 mL de ciclohexeno
Rendimiento:
100%4.86 mL ciclohexeno2 mL ciclohexeno=41.15%
Pruebasde insaturación:
Br2/CCl4-(anaranjado): se observo pasar de un color naranja a un color transparente al agitar y al hacer esto se formo un compuesto orgánico llamado trans 1,2 dibromociclohexano (incoloro).
Reacción:
KMnO4- (violeta-rosado): se observo un cambio de color por el KMnO4- ya que es café (en este caso café por que usamos el de la trampa y ya se había oxidado) y la disoluciónjunto con el Ciclohexeno se puso café pero al ponerle acido se torno de un color amarillo al fondo y arriba una capa transparente en el tubo de ensaye, esto nos dio cis 1,2 ciclohexanodiol (incoloro).
Reacción:
Cuestionario
1).- Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.
El método A ya que en este caso al irse...
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