Obtencion del alcohol perilico

Scientia et Technica Año XIII, No 33, Mayo de 2007. UTP. ISSN 0122-1701 137
Fecha de Recepción: 15 Febrero de 2007
Fecha de Aceptación: 12 Marzo de 2007
OBTENCIÓN DE ALCOHOL PERÍLICO POR BIOTRANSFORMACIÓN DEL LIMONENO
RESUMEN
El limoneno es el monoterpeno cíclico más abundante en la naturaleza. El R-(+)-
limoneno es el componente principal del aceite del flavedo en frutos cítricos(naranja, limón, mandarina, pomelo) y del aceite esencial de alcaravea
(Caraway). El limoneno puede oxidarse en cualquiera de sus carbonos, de las
cuales son interesantes la oxidación en C7 para producir alcohol perílico,
perilaldehído y ácido perílico; o en C6 para producir carveol o carvona. En este
estudio se evaluó la biotransformación del limoneno empleando como
biocatalizador Aspergillus nigeren diferentes medios de reacción. Fue posible
la obtención de α-terpineol y alcohol perílico como componentes principales.
PALABRAS CLAVES: limoneno, alcohol perílico, biotransformación,
Aspergillus niger.
ABSTRACT
Limonene is the most abundant cyclic monoterpene in nature. R-(+)-limonene is
the main compound of citrus fruits flavedo (orange, mandarin, lemon, and
tangerine) and Carawayessential oil. Limonene can be oxidized in anyone of its
carbon atoms. For instance, C7 is interesting for production of perillyl alcohol,
perillaldehyde and perillic acid. Another remarkable carbon atom is C6 for
carveol and carvone production. In this work, limonene biotransformation was
evaluated using Aspergillus niger as biocatalyst in different culture media. It
was possible the obtainingof α-terpineol and perillyl alcohol as the main
components.
KEYWORDS: limonene, perillyl alcohol, biotransformation, Aspergillus niger.
FABIÁN E. CASTELLANOS
Químico, M Sc.
Investigador Auxiliar
CENIVAM-CICTA
Universidad Industrial de Santander
maequi3@uis.edu.co
AIDÉ PEREA VILLAMIL
Química, M Sc,
Doctora en Química.
Investigadora Principal
CENIVAM-CICTA
Universidad Industrial deSantander
aperea@uis.edu.co
CLAUDIA ORTÍZ LÓPEZ
Microbióloga, M Sc.
Doctora en Ciencias.
Investigadora Principal
CENIVAM
Universidad Industrial de Santander
ortizc@uis.edu.co
1. INTRODUCCIÓN
En diversas ocasiones se han discutido las ventajas que
ofrece el uso de biocatalizadores como tecnologías
alternativas emergentes, en comparación con los
catalizadores o métodos sintéticosconvencionales [7, 8,
10, 15]. Es de aceptación general que los biocatalizadores
funcionan bajo condiciones suaves de reacción, poseen
alta actividad catalítica y permiten
regio/estereoselectividad superior, en la mayoría de
casos. Dentro de los compuestos naturales susceptibles
a transformaciones biocatalíticas se encuentran los
monoterpenos, principalmente el limoneno, presente en
los frutoscítricos en cantidades tan altas como el 98%,
con predominancia del (R)-(+)-limoneno, isómero más
frecuente y constituyente de los aceites cítricos donde
representa entre el 70 y 96 % de su composición. De esta
forma es un candidato ideal para la elaboración de
derivados con mayor valor en el mercado y con diversas
aplicaciones, en áreas de perfumería y farmacología. El
limoneno usualmente esseparado de los aceites por un
proceso de deterpenación, que lo hace abundante y
disponible a bajo precio. Es interesante destacar que la
industria de jugos de cítricos aporta cientos de toneladas
de cáscaras como subproductos que pueden emplearse en
la obtención del limoneno [2].
Debido a la creciente preferencia de los consumidores
por productos naturales, la clasificación de “sintético” o“artificial” tiene un impacto negativo en el valor de un
producto, por ello ha aumentado la tendencia a pensar en
transformaciones biocatalíticas obteniendo derivados que
se consideran “productos naturales”. El precio de un
producto natural puede ser mucho mayor a su análogo
sintético, como sucede con la vainillina, el saborizante
más importante a nivel mundial en términos de consumo
y...