Obtencion Del Cloruro De Terbutilo
Páginas: 6 (1376 palabras)
Publicado: 10 de abril de 2012
INTRODUCCION
El cloruro de terbutilo pertenece a la familia de compuestos conocida como Halogenuros de Alquilo, cuya fórmula general es R-X donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos.
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben suspropiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleadocomo reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:
Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo sepuede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Por todo loanterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:
Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.
OBJECTIVO:
* Mediante la sustitución nucleofilica , obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario.
* Identificación de halogenurosobtenidos.
MECANISMO DE REACCION:
Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo y agua.
RESULTADOS
| t-Butanol | Cloruro de t-butilo |
Masa molar(g/mol) | 74.12 | 92.57 |
Densidad (g/ml) | 0.786 | 0.851 |
Punto de fusión o ebullición(°C) | 83 | 51-52 |
Masa (g) | 4.716 | 5.889 |
Volumen(ml) | 6 | 3 |Cantidad de sustancia(mol) | 0.06363 | 0.0276 |
CALCULOS ESTIQUIOMETRICOS
INICIO | 0.06363 | 0.5679 | | |
R.L | * | | | |
n QUE REACCIONAN | 0.06363 | 0.06363 | | |
n QUE SE FORMAN | | | 0.06363 | 0.06363 |
FINALES | 0 | 0.5043 | 0.06363 | 0.06363 |
%Rendimiento=0.02760.06363 X 100 = 43.37%
ANALISIS DE RESULTADOS
La obtención de halurosde alquilo terciario apartir los alcoholes terciarios se da con una reaccionan rápida con los ácidos halogenhidricos, formando un ion carbonio, el cual con el ion cloruro forma el cloruro de ter-butilo. La sustitución sigue un mecanismo SN1.
Debido a que el alcohol terbutilico es un alcohol terciario y más reactivo que el n-butílico por lo mismo, se utilizó para que la reacción fuera másrápida. La teoría nos dice que son mucho más reactivos los alcoholes terciarios, que los secundarios y los primarios debido a que facilitará al protón (H+) que viene del acido al unirse grupo hidroxilo de la cadena carbonada al no tener competencia con hidrógenos vecinos, formando el carbocatión y agua.
El cloro, al ser mas electronegativo que el hidrogeno, atrae hacia sí, los electrones del enlacequedando con una densidad de carga negativa. Lo anterior permite que el hidrogeno, que ha quedado con una densidad de carga positiva, se una al oxigeno para formar una molécula de agua. Esto se debe a que el enlace O-H es más estable al presentar un carácter covalente polar. Cuando la molécula de agua se forma se separa de la cadena carbonada dejando al carbono central con una carga positiva...
El cloruro de terbutilo pertenece a la familia de compuestos conocida como Halogenuros de Alquilo, cuya fórmula general es R-X donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos.
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben suspropiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleadocomo reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:
Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo sepuede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Por todo loanterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:
Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.
OBJECTIVO:
* Mediante la sustitución nucleofilica , obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario.
* Identificación de halogenurosobtenidos.
MECANISMO DE REACCION:
Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo y agua.
RESULTADOS
| t-Butanol | Cloruro de t-butilo |
Masa molar(g/mol) | 74.12 | 92.57 |
Densidad (g/ml) | 0.786 | 0.851 |
Punto de fusión o ebullición(°C) | 83 | 51-52 |
Masa (g) | 4.716 | 5.889 |
Volumen(ml) | 6 | 3 |Cantidad de sustancia(mol) | 0.06363 | 0.0276 |
CALCULOS ESTIQUIOMETRICOS
INICIO | 0.06363 | 0.5679 | | |
R.L | * | | | |
n QUE REACCIONAN | 0.06363 | 0.06363 | | |
n QUE SE FORMAN | | | 0.06363 | 0.06363 |
FINALES | 0 | 0.5043 | 0.06363 | 0.06363 |
%Rendimiento=0.02760.06363 X 100 = 43.37%
ANALISIS DE RESULTADOS
La obtención de halurosde alquilo terciario apartir los alcoholes terciarios se da con una reaccionan rápida con los ácidos halogenhidricos, formando un ion carbonio, el cual con el ion cloruro forma el cloruro de ter-butilo. La sustitución sigue un mecanismo SN1.
Debido a que el alcohol terbutilico es un alcohol terciario y más reactivo que el n-butílico por lo mismo, se utilizó para que la reacción fuera másrápida. La teoría nos dice que son mucho más reactivos los alcoholes terciarios, que los secundarios y los primarios debido a que facilitará al protón (H+) que viene del acido al unirse grupo hidroxilo de la cadena carbonada al no tener competencia con hidrógenos vecinos, formando el carbocatión y agua.
El cloro, al ser mas electronegativo que el hidrogeno, atrae hacia sí, los electrones del enlacequedando con una densidad de carga negativa. Lo anterior permite que el hidrogeno, que ha quedado con una densidad de carga positiva, se una al oxigeno para formar una molécula de agua. Esto se debe a que el enlace O-H es más estable al presentar un carácter covalente polar. Cuando la molécula de agua se forma se separa de la cadena carbonada dejando al carbono central con una carga positiva...
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