SN1: obtención de cloruro de terbutilo

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
Práctica 2
Sustitución Nucleofílica Unimolecular:
Obtención de cloruro de terbutilo

Gutiérrez Ponce Ma. Teresa
Clave 08
ToledoLópez Erika Guadalupe
Clave 17
Resumen
En la práctica se obtuvo cloruro de ter-butilo a partir de un alcohol terciario, realizando la sustitución del hidroxilo por el átomo del halógeno, catalizadapor la adición de un ácido mediante una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.

Introducción
La reacción se dice que es SN1, es una reacción de primer orden, que se realiza en dos pasos:ionización y adición, en las que intervienen carbocationes como intermedios.
Junto con la sustitución nucleofílica pueden darse reacciones adicionales de eliminación y transposición.
La eliminación,es una reacción que compite con la sustitución, ocurre si el sustrato tiene en β al grupo saliente un hidrógeno lábil y además el nucleófilo, tiene mucho carácter básico, o el impedimento estéricofavorece esta reacción frente al desplazamiento.
Objetivos
Obtener cloruro de ter-butilo por medio de una reacción de SN1 a partir del terbutanol.

Entender la influencia de las reaccionescompetitivas que ocurren durante la reacción.

Analizar las reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular y las condiciones en las que se ven favorecidas.

Reacción

Mecanismo de ReacciónResultados

CaCl2 pesado (g)
T° de destilación (C°)
Volumen (mL)
R (%)
2.003g
41°C
4.5mL
64%
Tabla 1. Resultados obtenidos a partir de la síntesis de cloruro de t-butilo.

Prueba deidentificación
Color inicial
Color final
Reacción
Observaciones
1
(Br2)
Transparente
Anaranjado

Al tener menor cantidad de Br2, en proporción al halogenuro, se torna naranja, en vez de rojiza
2(AgNo3)
Transparente
Transparente con precipitado blanco

La reacción se da a temperatura ambiente
Tabla 2. Resultados de la pruebas para identificar la obtención de cloruro de ter-butilo....