oxidación

SÍNTESIS DEL PENTANALDEHÍDO MEDIANTE LA REACCIÓN DE OXIDACIÓN DEL n-PENTANOL EMPLEANDO COMO AGENTE OXIDANTE EL DICROMATO DE SODIO


RESUMEN
La experiencia práctica consistió principalmente en la síntesis e identificación de un aldehído (Pentanaldehído) mediante una reacción de oxidación de alcoholes específicamente el n-Pentanol, empleando como agente oxidante el Dicromato de sodio enpresencia de ácido sulfúrico y agua. Para llevar a cabo la reacción entre los compuestos nombrados anteriormente se realizó el montaje experimental de un equipo de destilación fraccionado para lograr la separación de los mismos por medio de la diferencia de sus puntos de ebullición, posteriormente se aplicaron las pruebas de identificación para aldehídos correspondientes como el Test de Tollens () yel Test de Brady. Entre los resultados experimentales más relevantes se verificó la presencia del aldehído mediante el test de brady. El porcentaje de rendimiento de la reacción fue de%. El porcentaje de desviación del índice de refracción es
Palabras claves: pentanaldehído, pentanol, oxidación, síntesis.



INTRODUCCIÓN

El objetivo de esta práctica radica preparar y conocer los parámetrosde control en la reacción de oxidación de compuestos orgánicos, ya que de esta forma se evita la formación de compuestos indeseados que posteriormente afectan el rendimiento de la reacción. La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a diferencia de las cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidando para dar lugar a ácidos carboxílicos. Muchos agentes oxidantes noson quimioselectivos porque no permiten detener la oxidación de un alcohol primario en la etapa de formación de aldehído, de manera que el alcohol primario continúa oxidándose hasta formar el ácido carboxílico. Uno de los reactivos que permiten la conversión directa de los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos es precisamente el ácido crómico. Para conseguir la oxidación controlada dealcoholes primarios a aldehídos se deben emplear otros oxidantes basados en Cr(VI), como el reactivo de Collins, que es un complejo de CrO3 con dos moléculas de piridina, o el clorocromato de piridinio (PCC), que es una versión del anterior pero mucho más soluble en diclorometano (CH2Cl2) [2].

METODOLOGIA

Para llevar a cabo el proceso de síntesis del aldehído, primeramente se depositó en un balónde tres vías 30 mL de una solución de n-Pentanol, de manera simultánea se preparó una solución de ácido crómico a partir de la adición de Dicromato de sodio en presencia de ácido sulfúrico y agua. Luego se realizó el montaje experimental de un equipo de destilación fraccionada el cual se introdujo en la boca central del balón, en una de las bocas laterales se introdujo un embudo de adición endonde se encontraba depositada la solución de ácido crómico preparada anteriormente y se selló la boca restante. Una vez montado el equipo correctamente se inició el calentamiento progresivo de la solución de n-Pentanol hasta alcanzar temperaturas comprendidas entre (90 a 95) °C respectivamente, inmediatamente se inició la adición del ácido crómico de manera controlada para evitar una oxidaciónbrusca, dicho proceso se llevo a cabo durante un tiempo aproximado de 15 minutos donde el destilado obtenido del proceso se recolecto empleando un cilindro graduado. Terminado este proceso se dio inicio al proceso de purificación el cual consistió en la adición de una solución saturada de cloruro de sodio para facilitar la separación de la fase orgánica de la acuosa y se decantaron dichas fasesdesechando la acuosa, posteriormente se añadió sulfato de sodio anhidro a la fase orgánica para retirar el exceso de agua. Finalmente se midió el índice de refracción, la masa experimental de pentanaldehído y se realizaron las pruebas de identificación del grupo carbonilo para verificar la existencia del mismo.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN

La preparación del agente oxidante utilizado en la oxidación, se...