Oxidacion de cadenas laterales de aromaticos
Páginas: 3 (538 palabras)
Publicado: 5 de junio de 2011
Estructuras Resonantes
Se representan mejor con su híbrido de resonancia:
De acuerdo a los calores de hidrogenación (que se emplearon para determinar la estabilidad de los alquenos), el bencenoposee 36 Kcal/mol menos de energía de lo que se esperaría tener (se esperaba 85.8 Kcal/mol) si fuera 1, 3, 5 - ciclohexatrieno. O sea es 36 Kcal/mol más estable de lo esperado, y es la energía dedeslocalización o energía de resonancia (por los electrones deslocalizados).
La deslocalización de los electrones en el benceno es una cualidad que a menudo se conoce como aromaticidad, y que aunqueesta característica no solo se limita al benceno para que se pueda dar debe cumplir con los siguientes puntos:
Ser estructuras cíclicas y cumplir con la premisa de tener 4n+2 electrones deslocalizados(Regla de Hückel).
Ser moléculas planas o por lo menos muy cercanas a las planas.
Cada átomo del anillo debe tener hibridación sp2.
La molécula del benceno no es polar y es insoluble enagua.
Su punto de fusión es de 5.4°C, de ebullición 80.1°C y su densidad a 20°C 0.879g/cm3.
El benceno puede formar sistemas de anillos fusionados, como el naftaleno, el antraceno o el fenantreno,pertenecientes a los hidrocarburos aromáticos polinucleares.
Por ejemplo:
La reacción principal de los compuestos aromáticos es la sustitución aromática electrofílica, donde un electrófilo ataca alanillo aromático y da lugar a la sustitución., sustituyendo un Protón H+ por un electrófilo E+, preservando siempre la integridad aromática del sistema.
Oxidación de Cadenas Laterales de Alquilo
Unanillo aromático imparte estabilidad adicional al átomo de carbono más cercano de sus cadenas laterales. El anillo aromático y un átomo de carbono de una cadena lateral pueden sobrevivir a unaoxidación vigorosa con permanganato para formar una sal de ácido benzoico. Esta reacción es útil para preparar derivados de ácido benzoico si los demás grupos funcionales del anillo aromático son...
Se representan mejor con su híbrido de resonancia:
De acuerdo a los calores de hidrogenación (que se emplearon para determinar la estabilidad de los alquenos), el bencenoposee 36 Kcal/mol menos de energía de lo que se esperaría tener (se esperaba 85.8 Kcal/mol) si fuera 1, 3, 5 - ciclohexatrieno. O sea es 36 Kcal/mol más estable de lo esperado, y es la energía dedeslocalización o energía de resonancia (por los electrones deslocalizados).
La deslocalización de los electrones en el benceno es una cualidad que a menudo se conoce como aromaticidad, y que aunqueesta característica no solo se limita al benceno para que se pueda dar debe cumplir con los siguientes puntos:
Ser estructuras cíclicas y cumplir con la premisa de tener 4n+2 electrones deslocalizados(Regla de Hückel).
Ser moléculas planas o por lo menos muy cercanas a las planas.
Cada átomo del anillo debe tener hibridación sp2.
La molécula del benceno no es polar y es insoluble enagua.
Su punto de fusión es de 5.4°C, de ebullición 80.1°C y su densidad a 20°C 0.879g/cm3.
El benceno puede formar sistemas de anillos fusionados, como el naftaleno, el antraceno o el fenantreno,pertenecientes a los hidrocarburos aromáticos polinucleares.
Por ejemplo:
La reacción principal de los compuestos aromáticos es la sustitución aromática electrofílica, donde un electrófilo ataca alanillo aromático y da lugar a la sustitución., sustituyendo un Protón H+ por un electrófilo E+, preservando siempre la integridad aromática del sistema.
Oxidación de Cadenas Laterales de Alquilo
Unanillo aromático imparte estabilidad adicional al átomo de carbono más cercano de sus cadenas laterales. El anillo aromático y un átomo de carbono de una cadena lateral pueden sobrevivir a unaoxidación vigorosa con permanganato para formar una sal de ácido benzoico. Esta reacción es útil para preparar derivados de ácido benzoico si los demás grupos funcionales del anillo aromático son...
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