Cadenas Laterales

Síntesis del ácido benzoico por medio de oxidación de cadenas laterales.

Resumen
Un anillo aromático imparte estabilidad adicional al átomo de carbono más cercano de sus cadenas laterales. El anillo aromático y un átomo de carbono de una cadena lateral pueden sobrevivir a una oxidación vigorosa con permanganato para formar una sal de ácido benzoico, esta reacción es útil para prepararderivados de ácido benzoico, en este caso se obtuvo por la oxidación de tolueno con permanganato de potasio, con un procedimiento sencillo, el permanganato, el carbonato de sodio y el detergente se adiciono a un balón y se disolvió con agua luego se agregó el tolueno, se mantuvo en reflujo por varios minutos, se dejó enfriar, se filtró, se le agrego al filtrado bisulfito de sodio y se acidifico conácido clorhídrico, se dejó enfriar, se filtró, se secó y se determinó el punto de fusión de los cristales obtenidos. Se obtuvo experimentalmente un punto de fusión para el ácido benzoico 119 ºC con un porcentaje de error de 1.65 %.
Palabras claves: anillo aromático, cadena lateral, oxidación, acido benzoico.

Marco teórico
A pesar de que los alcanos y el benceno no reaccionan con los agentesoxidantes como KMnO4, K2Cr2O7, CrO3, u otros, los grupos alifáticos (o grupos alquilo) unidos directamente al anillo bencénico, si se pueden oxidar con estos

Reactivos. Estos grupos se oxidan completamente, quedando solamente un grupo carboxilo (-COOH) en la misma posición en que se encontraba el grupo alifático. Por lo general se emplea permanganato de potasio, aunque también se emplea dicromatode potasio o ácido nítrico, sin embargo requiere de un tratamiento prolongado y en caliente.1

Figura 1. Reacción de oxidación de cadenas laterales para la formación de ácido benzoico.

El mecanismo de oxidación de la cadena lateral es complejo e involucra la reacción de los enlaces C-H del carbono unido al anillo aromático para formar radicales bencílicos intermediarios.1
Se debe tomar encuenta que la síntesis de compuestos con tres o más sustituyentes requiere que se consideren efectos de la orientación y de la reactividad de los grupos del anillo. 2Para evaluar adecuadamente donde es más posible que valla un grupo entrante. Hay que considerar lo siguiente:
Los sustituyentes que ya están en el anillo son los causantes de la orientación del grupo entrante. La orientación nodepende mucho de la naturaleza del electrófilo entrante.
En algunos casos los sustituyentes presentes en el anillo orientan a un grupo entrante a la misma posición que ya ocupa uno de ellos.
Cuando hay dos o más sustituyentes con diferente poder de activación, el que tiene mayor poder de activación por lo regular determina la orientación del grupo entrante.2

La oxidación de alquilbencenosconstituye un proceso industrial de enorme importancia.2 por ejemplo el ácido benzoico conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
5El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, aveces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos. También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería. Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC. El peróxido del ácido benzoico se utiliza comoiniciador de reacciones radicalarias. Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante. 5Los productos dependen del catalizador empleado, la temperatura, la proporción de O2 y el tiempo de reacción, la...