Aromaticidad

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AROMATICIDAD

Historia

La primera vez que fue usado el término "aromático" como un término relativo a la química, aplicado a aquellos compuestos que contienen el radical fenilo ocurrió en un artículo hecho por August Wilhelm Hofmann en 1855.[] Y aunque esta fue la más temprana introducción del término, es curioso que Hofmann no haya aclarado el porqué de haber introducido un adjetivorelativo al olfato para ser aplicado a un grupo de sustancias químicas; cuando solo algunos de ellos poseen aromas perceptibles. Esto es debido a que muchas de las sustancias químicas orgánicas conocidas con propiedades odoríferas son terpenos, los cuales no son aromáticos en el sentido químico. Pero los terpenos y los derivados del benceno poseen una característica química en común, la misma es queposeen índices de instauración más altos que muchos compuestos alifáticos y aun así, Hofmann no realizó ninguna distinción entre ambas categorías. Respecto a su estructura, sabemos que la estructura del ciclohexatrieno para el benceno fue propuesta inicialmente por August Kekulé en 1865. Luego, durante las décadas siguientes, muchos químicos la aceptaron rápidamente ya que estaba justificada pormuchas de las relaciones isoméricas de la química de los compuestos aromáticos. Sin embargo, seguía siendo enigmático que esta estructura propuesta, altamente insaturada, fuera tan poco reactiva frente a reacciones de adición.
QUE ES AROMATICIDAD?
El fenómeno de la aromaticidad es uno de los fenómenos esenciales en química orgánica. Si la hibridación sp3 conduce a la estereoquímica, la hibridaciónsp2 permite construir moléculas planas que pueden dar lugar al fenómeno de la aromaticidad. Las sustancias aromáticas son cíclicas por lo general presentan anillos de cinco, seis y siete átomos.
Los compuestos aromáticos son sustancias cuyas fórmulas moleculares hacen suponer un alto grado de instauración, a pesar del cual son resistentes a las reacciones de adición tan características de loscompuestos no saturados.

Para que una sustancia sea aromática, su molécula debe tener nubes cíclicas de electrones n deslocalizados encima y debajo del plano de la molécula; además, estas nubes n deben contener un total de (4n + 2) electrones n, esto significa que no basta la deslocalización para que resulte la estabilidad particular que caracteriza a un compuesto aromático. Debe haber un númeroespecífico de electrones n: 2, 6 ó 10, etc. Este requisito, llamado regla del 4n + 2 o regla de Hückel, se basa en la mecánica cuántica, y tiene que ver con el llenado de los diversos orbitales que conforman la nube n.
El compuesto aromático patrón es el benceno.
El benceno tiene unas determinadas propiedades químicas, termodinámicas y espectrales, y cualquier otra molécula que posea esaspropiedades será llamada aromática.
El descubridor del electrón, J. J. Thomson, entre 1897 y 1906 ubicó tres electrones equivalentes entre cada átomo de carbono del benceno.

La explicación de la excepcional estabilidad del benceno se atribuye normalmente a Sir Robert Robinson, quien aparentemente fue el primero (en 1925) [] en acuñar el término "sexteto aromático" como un grupo de seis electrones queresisten a ser alterados.
Consideremos los seis compuestos siguientes, para lo que sólo se ilustra una estructura contribuyente:
 

 
 
 
 

Cada molécula es un híbrido de cinco o siete estructuras equivalentes con la carga o el electrón impar sobre cada carbono.

De los seis compuestos, sin embargo, sólo dos dan muestra de una estabilidad excepcional: el anión ciclopentadienilo y elcatión cicloheptatrienilo (ion tropilio).

El ciclopentadieno es un ácido extraordinariamente fuerte para ser un hidrocarburo, lo que indica que la pérdida de un ion hidrógeno genera un anión particularmente estable

El diciclopentadienilohierro (ferroceno), (C5H5)- 2Fe++, es una molécula estable que forma un emparedado con un átomo de hierro entre dos anillos planos de cinco miembros....
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