Plaguicidas organofsforados y carbamatos

Organofosforados
Se denominan compuestos organofosforados (O-P) a aquellas sustancias orgánicas derivadas dela estructura química del fósforo. El uso más relevante de los O-P es en la agricultura,fundamentalmente como plaguicidas; se emplean como insecticidas, acaricidas, nematicidas yfungicidas. Desde la progresiva retirada de los plaguicidas organoclorados, los organofosforadosse hanconvertido en los plaguicidas más usados hoy en día. Se usan en la agricultura, hogar, jardines y en prácticas veterinarias. Por lo general, son altamente tóxicos para los humanos,mucho más que los carbamatos y que los piretroides. Provienen de la evolución de lainvestigación y creación de gases de guerra, comúnmente llamados “gases nerviosos”, entre losque se encuentran el sarin, tabun y soman, y que sedesarrollaron a partir de la Segunda GuerraMundial. Las propiedades de estos compuestos como insecticidas fueron el motivo de que ya en1959 se hubieran sintetizado alrededor de 50.000, debido a su capacidad de lucha contra plagasde insectos. Es por esto, que forman parte, como ingredientes activos, de muchos formuladoscomerciales (en los que se integran distintos componentes, para obtener una mayoreficacia delingrediente activo).La fórmula estructural de estos compuestos, que se caracteriza por la presencia de (en general)tres funciones éster, es la siguiente:Teniendo en cuenta los elementos concretos que ocupen determinadas posiciones en la molécula,los organofosforados se pueden dividir en 14 grupos, de los que los más importantes son:fosfatos, con un O en las posiciones (1) y (2);O-fosforotioatos (o tionatos), con un S en (1) y un Oen (2), S-fosfortioatos (o tiolatos), con un S en (2) y un O en (1); fosforoditioatos (o tiolotionatos),con un S en (1) y en (2); fosfonatos, con R1 (en lugar de R1O), O o bien S en (1) y O en (2), yfosforoamidatos, con un O en (1) y un N en (2).A continuación se presenta la estructura del paratión, plaguicida organofosforados pertenecienteal grupode los tiolatos:Generalmente, son compuestos apolares, lo que los hace escasamente solubles en agua (aunquecon grandes diferencias de un compuesto a otro) y a su vez, liposolubles. La estabilidad de losorganofosforados depende del pH del medio; a pH fuertemente alcalino se descomponen, lo que puede ser utilizado para destruirlos.[1
Exposición
Toda persona que pueda estar relacionada de algunamanera, con el uso o generación de losplaguicidas estará bajo riesgos de exposición.La exposición puede tener lugar por las tres vías clásicas: digestiva, inhalatoria y dérmica. La víadigestiva directa se suele considerar como accidental (ingestión de una solución por error o confines suicidas, o de alimentos directa o indirectamente contaminados).
DL50 de Malatión, un Organofosforado de BajaToxicidad
DL50 (oral, rata)290 mg/kgDL50 (dérmica, ratón)2330 mg/kg[2]
DL50 de Paratión, un Organofosforado de Alta Toxicidad
DL50 (oral, humanos) estimada3 mg/kgDL50 (oral, rata)2 mg/kgDL50 (dérmica, conejo)40 mg/kg[3]
Toxicocinética
Absorción
Los O-P son eficientemente absorbidos por inhalación, ingestión y penetración dérmica, debido asu liposolubilidad y elevada tensión de vapor a temperaturasnormales. Existe una variaciónconsiderable en la absorción relativa a través de las diferentes vías. Por ejemplo, la DLl50 oral delparatión en ratas, de 2 mg/kg, es casi equivalente a la DL50 dérmica, que es de 8 mg/kg. Por otrolado, la toxicidad del fosalón es mucho menor por la vía dérmica, que por la vía oral, con DL50 enratas de 1500 mg/kg y 120 mg/kg respectivamente. Por regla general,cuanto más tóxico sea unagente, existe una probabilidad mayor de que éste presente una toxicidad dérmica de mayor grado que otros agentes de toxicidad moderada. [4]Al ser liposolubles, la piel puede constituir una importante vía de entrada. Aún así, la toxicidadreal por vía dérmica depende de la rapidez con que el ingrediente activo sea capaz de alcanzar lacirculación general y de la toxicidad...