Practica 11

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA

LABORATORIO DE FISICOQUÍMICA

PRÁCTICA N° 11

“CINÉTICA DE LA HALOGENACIÓN DE LA ACETONA”

EQUIPO N°1

INTEGRANTES


GRUPO 3FM1

FECHA DE ENTREGA 25/05/10




























PRÁCTICA N° 11



“CINÉTICA DE LA HALOGENACIÓN DE LA ACETONA”OBJETIVOS

✓ Determinar el orden de reacción para la cinética de halogenación de la acetona.

✓ Determinar el efecto de la concentración de ácido y de acetona sobre la cinética de halogenación de la acetona.

✓ Determinar la constante de velocidad para la reacción de halogenación de la acetona.



INTRODUCCIÓN



Los aldehídos y cetonas reaccionan con halógenos enmedios ácidos o básicos produciéndose la sustitución de hidrógenos a por halógenos.

Halogenación de la propanona en medio ácido:

[pic]
El mecanismo de halogenación en medio ácido tiene las siguientes etapas:

Etapa 1. Formación del enol
[pic]

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enol sobre el halógeno ayudado por la cesión del para del oxígeno.
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Etapa 3. Desprotonación
[pic]Trabajando con un equivalente de reactivo la halogenación para en una primera adición y no ocurren polialogenaciones. El paso clave del mecanismo es la formación del enol y esta etapa requiere protonar el oxígeno del carbonilo. Una vez halogenada la posición a el oxígeno se vuelve menos básico, debido al efecto electronegativo del bromo, protonándose peor .

Halogenación de la propanonaen medio basico:
[pic]

La halogenación en medio básico tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Formación del enolato
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Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el halógeno ayudado por la cesión del para del oxígeno.
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Este mecanismo se repite otras 5 veces sustituyendo todos los hidrógenos a por halógenos. En este caso la reacción no para puesto que el productohalogenado es más reactivo que la propanona de partida. La base arranca mejor los hidrógenos en el producto halogenado (son más ácidos), haciendo imposible parar la reacción.















DIAGRAMA DE BLOQUES







[pic]













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RESULTADOS



Curva tipo de la cinética de halogenación de la acetona.Tabla N°1.Concentración de yodo y resultados de absorbancia

|tubo # |ml de sol. yodo |ml de sol. HCl |ml agua destilada |[] molar yodo |Abs. 460 nm |
|1 |0 |1 |9 |0 | |
|2 |0.5 |1 |8.5|0.000255 | |
|3 |1 |1 |8 |0.00051 | |
|4 |1.5 |1 |7.5 |0.000765 | |
|5 |2 |1 |7|0.00102 | |





Tabla N°2.Concentración de acetona, yodo y acido clorhídrico.

|# disol. |ml acetona |ml sol. Acido |ml sol. Yodo |ml agua destilada|[] acetona |[] acido |[]yodo |
|Tiempo (s) |Ab460 |Tiempo (s) |Ab460 |Tiempo (s)|Ab460 |Tiempo (s) |Ab460 |
|Tiempo |[I2] |
|(s) | |
|1...