practica

QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA DE TRABAJOS
PRÁCTICOS

ESCUELA TÉCNICA ORT

5° QUÍMICA 2013

PROF: ROMINA TORRES

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SÓLIDOS
RECRISTALIZACIÓN

INTRODUCCIÓN
Hoy día esta técnica se mantiene como el procedimiento más adecuado para la purificación de
sustancias sólidas. En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la
mayoríade los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío.
El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición,
la mezcla caliente se filtra en caliente para eliminar todas las impurezas insolubles en caliente,
y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal,
toda la sustancia deseadadebe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles
deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración
al vacío y se dejan secar. Si con una recristalización sencilla no se llega a una sustancia pura,
el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
• Elección del disolvente
La mejor forma de encontrar un disolventeadecuado para la recristalización de una sustancia
determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes. No obstante, algunas
generalizaciones, razonablemente válidas, pueden ayudar a simplificar la búsqueda.

1. Los compuestos iónicos (sales) se disuelven en disolventes polares y los compuestos no
iónicos (orgánicos) en disolventes no polares.
2. Los compuestos no iónicos se puedendisolver en agua si sus moléculas se ionizan en
solución acuosa o puedan asociarse con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno.
Por este motivo, los hidrocarburos y sus derivados halogenados son prácticamente
insolubles en agua, pero los compuestos en cuyas moléculas existen grupos funcionales
tales como alcohol (-OH), aldehído (-CHO), cetona (R-CO-R), ácido carboxílico (-COOH)
yamida (-CONH2)], que pueden formar puentes de hidrógeno con agua, son solubles en
este disolvente, a menos que la relación del número total de átomos de carbono al de tales
grupos funcionales en la molécula sea superior a 4 ó 5.
3. Los disolventes hidroxílicos asociados como metanol, etanol, ácido acético, presentan un
oder intermedio entre agua y el éter etílico o benceno. Son buenos disolventespara los
compuestos orgánicos que pueden asociarse.
Un disolvente ideal para una recristalización debe poseer las siguientes características :
a) Un coeficiente de temperatura elevado para la sustancia que se va a purificar, esto es, debe
disolver una gran cantidad de la misma a su temperatura de ebullición y sólo una pequeña
cantidad a la temperatura ambiente o ligeramente por debajo deella. Disolver en caliente la
muestra.

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b) No disolver las impurezas en caliente.
c) Al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales bien formados del compuesto que se
purifica, de los cuales debe ser fácilmente separable.
d) No debe reaccionar con el soluto.
e) Su utilización no debe ser peligrosa (inflamable).
f) Debe ser barato
•Preparación de la solución
Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en
la mínima cantidad de disolvente a su temperatura de
ebullición. Se recomienda el siguiente procedimiento (Figura
4): el compuesto a recristalizar, finamente pulverizado, se
coloca en un balón de fondo redondo del tamaño adecuado al
que se acopla un refrigerante de reflujo. Se echa un trocito de
plato poroso paraevitar las proyecciones del solvente y se
cubre el sólido con un volumen del disolvente elegido que se
juzgue todavía insuficiente para disolverlo totalmente.
Sobre un baño de agua (o directamente sobre la placa
calefactora si el disolvente tiene un punto de ebullición
mayor que el del agua) se calienta la mezcla hasta ebullición,
agitando constantemente al comunicar al líquido un...