Preparación y propiedades de hidrocarburos

PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS

Alejandra Salazar; Joalex Ríos; Liliana Galíndez
Laboratorio de Química orgánica (Sección 66) – Escuela de Ingeniería Química
Universidad de Carabobo

Profesor(a): Vanessa Altomare
Preparador(a): Mariangel Mirabal

RESUMEN

La experiencia práctica se realizó con el propósito de sintetizar un hidrocarburo a partir de un alcohol por medio delmecanismo de la deshidratación de alcoholes en medio ácido, para lo cual se utilizó ciclohexanol en presencia de ácido fosfórico como catalizador, para sintetizar ciclohexeno como producto. Esta reacción fue realizada en un matraz de destilación unido a un equipo de destilación fraccionada, para obtener un producto con alto grado de pureza. Fue necesaria una extracción líquido-líquido posterior delproducto con cloruro de sodio como polarizador para eliminar el ácido y el agua, y luego un secado con sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua restante. Finalmente se obtuvo un producto con muy baja desviación porcentual [(0,200 ± 0,003)%] con respecto al índice de refracción teórico del ciclohexeno. Se verificó la presencia del alqueno por medio del test de Baeyer de identificación deoleofinas (alquenos).
Palabras clave: alqueno, alcohol, catalizador, deshidratación.


INTRODUCCIÓN

A continuación se presenta un análisis del mecanismo de reacción y las operaciones unitarias (destilación, extracción líquido-líquido, secado) que se llevaron a cabo para la obtención de ciclohexeno de alta pureza a partir de la deshidratación del ciclohexanol en medio ácido y constantesuministro de calor. La deshidratación de alcoholes es uno de los métodos más utilizados para sintetizar alquenos, los cuales son utilizados como materia prima para la obtención posterior de grasas, aceites, etc.

METODOLOGÍA

Para el suministro de calor constante en la reacción se utilizó una plancha de calentamiento en contacto con el matraz de destilación, al cual se agregaron tanto los reactivoscomo algunas perlas de ebullición. El equipo de destilación constaba del matraz de destilación, un termómetro de mercurio donde se verificaba constantemente que la temperatura no excediera 80ºC y una recirculación de agua fría para enfriar el destilado. Se utilizó un cilindro graduado de 25mL para la recepción del destilado, sumergido en un baño de hielo para enfriar el mismo. Para la extracciónlíquido – líquido se utilizó un embudo de separación. Se contaba con un refractómetro para la medición del índice de refracción y una balanza analítica para el pesado del producto final.

RESULTADOS Y DISCUSIONES

Los hidrocarburos alifáticos son cadenas lineales que están constituidos por carbonos e hidrógeno. Según la naturaleza de los enlaces entre los átomos de carbono, se dividen en serieshomólogas. Si dos átomos de carbono están unidos por un doble enlace, se tienen las olefinas o hidrocarburos de la serie del eteno o etileno, que son isómeros de la cicloparafinas. [1]
La deshidratación de alcoholes es una reacción de eliminación de alcoholes y sustitución del grupo hidroxi, mediante un ataque nucleofílico, bien sea en medio ácido o en medio básico. Los alcoholes al calentarseen presencia de un ácido, catalizador, experimentan una reacción de deshidratación de dicho alcohol que los convierte en alquenos. La reacción de deshidratación de alcoholes es un equilibrio entre los reactivos (alcohol en presencia de un catalizado y los productos que se origina que son agua y un hidrocarburo (alqueno). En la experiencia práctica para la síntesis del ciclohexeno, se emplearon comomateria prima el ciclohexanol y el ácido fosfórico como catalizador de dicha reacción el cual tiene por objeto acelerar la velocidad de la reacción. Para poder llevar a cabo dicha reacción fue necesario que existiese un control de la temperatura, para lo cual se empleó un termómetro para la toma de dicha variable; controlando siempre que la dicha temperatura estuviese por debajo del punto de...