Preparacion del acetato de isoamilo

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Preparación del acetato de isoamilo

O OH

+

H2SO4 HO Q, 1 hora

O O

+

H2 O

Ainhoa Rodríguez Freire

Producto: ACETATO DE ISOAMILO





Se trata del componentemayoritario en el aceite de plátano. Se usa comercialmente para imitar el sabor del plátano.

Mecanismo de la reacción (I)
O OH H H+ protonación O
+

H O
+

OH

OH

adición



H O O

+H OH

H O transprotonación O
+

OH H

Mecanismo de la reacción (II)
H O O
+

H OH H O+ O

HSO4 deshidratación
eliminación

+

H2 O

desprotonación

Wade, L. G., Jr. “QuímicaOrgánica”; 5ª Ed. Pearson, Prentice Hall. 2004.

O O

+

H+

Seguridad


   

H2SO4: Provoca quemaduras graves. No echar jamás agua a este producto. CH3COOH:Inflamable. Provocaquemaduras graves. C5H12O:Inflamable. Nocivo por inhalación. C7H14O2:Inflamable. No respirar los vapores. NaHCO3:Provoca quemaduras graves. Se descompone para dar CO2.

Procedimiento


Reacción:Añadimos los reactivos: 16 ml de alcohol isoamílico + 17 ml de ácido acético + 1 ml de ácido sulfúrico.  Δ,1h.

Refrigerante Lieibig

Soporte

Pinza

Balón

Baño de silicona

4 3 2 1

56

7 8 9 11 3 2

4

5

6

7 8 9

1

10

Hornillo con agitación

Procedimiento alternativo de reacción
Utilización de un tamiz molecular o un Dean-Stark


Mohrig, J. R.;Hammond, C. N.; Schatz, P.F. Morrill, T. C. Modern projects and experiments in Organic chemistry, 2ª Ed. Freeman: New York, 2003.

Elaboración
Lavados:
1.- 50 y 25 ml de H2O 2.- 20 ml de NaHCO3 (!) 3.-25 ml de NaCl
Fase Orgánica Fase Acuosa

Secado:
MgSO4 y posterior filtración.

Fase Orgánica

Destilación
Asegurar montaje, engrasar esmerilado del balón.

Soporte

Termómetro

Machoguía

Recoger el destilado a 135ºC
Cabeza de destilacion

Refrigerante

Colector Pinza

4 3 2 1

5

6

7 8 9 10 11 3 2

4

5

6

7 8 9

1

10

Hornillo con agitación...
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