Preparacion del acetato de isoamilo
Páginas: 2 (391 palabras)
Publicado: 2 de enero de 2011
Preparación del acetato de isoamilo
O OH
+
H2SO4 HO Q, 1 hora
O O
+
H2 O
Ainhoa Rodríguez Freire
Producto: ACETATO DE ISOAMILO
Se trata del componentemayoritario en el aceite de plátano. Se usa comercialmente para imitar el sabor del plátano.
Mecanismo de la reacción (I)
O OH H H+ protonación O
+
H O
+
OH
OH
adición
HÖ
H O O
+H OH
H O transprotonación O
+
OH H
Mecanismo de la reacción (II)
H O O
+
H OH H O+ O
HSO4 deshidratación
eliminación
+
H2 O
desprotonación
Wade, L. G., Jr. “QuímicaOrgánica”; 5ª Ed. Pearson, Prentice Hall. 2004.
O O
+
H+
Seguridad
H2SO4: Provoca quemaduras graves. No echar jamás agua a este producto. CH3COOH:Inflamable. Provocaquemaduras graves. C5H12O:Inflamable. Nocivo por inhalación. C7H14O2:Inflamable. No respirar los vapores. NaHCO3:Provoca quemaduras graves. Se descompone para dar CO2.
Procedimiento
Reacción:Añadimos los reactivos: 16 ml de alcohol isoamílico + 17 ml de ácido acético + 1 ml de ácido sulfúrico. Δ,1h.
Refrigerante Lieibig
Soporte
Pinza
Balón
Baño de silicona
4 3 2 1
56
7 8 9 11 3 2
4
5
6
7 8 9
1
10
Hornillo con agitación
Procedimiento alternativo de reacción
Utilización de un tamiz molecular o un Dean-Stark
Mohrig, J. R.;Hammond, C. N.; Schatz, P.F. Morrill, T. C. Modern projects and experiments in Organic chemistry, 2ª Ed. Freeman: New York, 2003.
Elaboración
Lavados:
1.- 50 y 25 ml de H2O 2.- 20 ml de NaHCO3 (!) 3.-25 ml de NaCl
Fase Orgánica Fase Acuosa
Secado:
MgSO4 y posterior filtración.
Fase Orgánica
Destilación
Asegurar montaje, engrasar esmerilado del balón.
Soporte
Termómetro
Machoguía
Recoger el destilado a 135ºC
Cabeza de destilacion
Refrigerante
Colector Pinza
4 3 2 1
5
6
7 8 9 10 11 3 2
4
5
6
7 8 9
1
10
Hornillo con agitación...
O OH
+
H2SO4 HO Q, 1 hora
O O
+
H2 O
Ainhoa Rodríguez Freire
Producto: ACETATO DE ISOAMILO
Se trata del componentemayoritario en el aceite de plátano. Se usa comercialmente para imitar el sabor del plátano.
Mecanismo de la reacción (I)
O OH H H+ protonación O
+
H O
+
OH
OH
adición
HÖ
H O O
+H OH
H O transprotonación O
+
OH H
Mecanismo de la reacción (II)
H O O
+
H OH H O+ O
HSO4 deshidratación
eliminación
+
H2 O
desprotonación
Wade, L. G., Jr. “QuímicaOrgánica”; 5ª Ed. Pearson, Prentice Hall. 2004.
O O
+
H+
Seguridad
H2SO4: Provoca quemaduras graves. No echar jamás agua a este producto. CH3COOH:Inflamable. Provocaquemaduras graves. C5H12O:Inflamable. Nocivo por inhalación. C7H14O2:Inflamable. No respirar los vapores. NaHCO3:Provoca quemaduras graves. Se descompone para dar CO2.
Procedimiento
Reacción:Añadimos los reactivos: 16 ml de alcohol isoamílico + 17 ml de ácido acético + 1 ml de ácido sulfúrico. Δ,1h.
Refrigerante Lieibig
Soporte
Pinza
Balón
Baño de silicona
4 3 2 1
56
7 8 9 11 3 2
4
5
6
7 8 9
1
10
Hornillo con agitación
Procedimiento alternativo de reacción
Utilización de un tamiz molecular o un Dean-Stark
Mohrig, J. R.;Hammond, C. N.; Schatz, P.F. Morrill, T. C. Modern projects and experiments in Organic chemistry, 2ª Ed. Freeman: New York, 2003.
Elaboración
Lavados:
1.- 50 y 25 ml de H2O 2.- 20 ml de NaHCO3 (!) 3.-25 ml de NaCl
Fase Orgánica Fase Acuosa
Secado:
MgSO4 y posterior filtración.
Fase Orgánica
Destilación
Asegurar montaje, engrasar esmerilado del balón.
Soporte
Termómetro
Machoguía
Recoger el destilado a 135ºC
Cabeza de destilacion
Refrigerante
Colector Pinza
4 3 2 1
5
6
7 8 9 10 11 3 2
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5
6
7 8 9
1
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Hornillo con agitación...
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