Síntesis de acetato de isoamilo

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Práctica # 4
Síntesis de Acetato de Isoamilo
Esterificación de Fischer

Objetivos:

* Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer.
* Analizar los factores que se requierenpara conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de los productos.
* Aplicar el método de Fischer en la preparación de un éster con importancia comercial.

MarcoTeórico:

Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza. En el comercio son utilizados como materiaprima.

El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente, mediante una reacción catalizada en medioácido (por esterificación Fischer) entre el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial. El principal uso del acetato de isoamilo es el de aromatizante de ciertos productos como refrescos, en laelaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas.

Un éster se puede formar directamente por reacción de un ácido carboxílico con un alcohol, reacción llamada esterificación, que estácatalizada por ácidos, la condensación de estos dos compuestos produce un éster y agua y se conoce como Esterificación de Fischer.

Esta esterificación es reversible, y para obtener un alto rendimiento deléster, hay que desplazar el equilibrio hacia el lado de los productos:

* Una técnica para lograrlo es emplear un exceso de uno de los reactivos (el más económico o menos tóxico).
* Otratécnica consiste en eliminar agua de la mezcla de reacción usando benceno como co-disolvente y destilando la mezcla azeotrópica de benceno y agua.
La velocidad a la que se esterifica un ácidocarboxílico depende principalmente del impedimento estérico en el alcohol y en el ácido carboxílico. La fuerza ácida del ácido carboxílico solamente desempeña un papel secundario en la velocidad con la que...
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