Síntesis de Acetato de Isoamilo

Práctica 10
Síntesis de acetato de isoamilo (Esterificación de Fischer)
Objetivos
1. Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer
2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de los productos.
3. Aplicar el método de Fischer en la preparación de un éster con importancia comercial.
Resultados
La mezclacon alcohol isoamílico, ácido acético glacial, tolueno ácido sulfúrico y ácido p-toluensulfónico mostró una coloración amarillenta.
Después de calentar la mezcla en el sistema con la trampa de Dean Stark, se tornó entre negro y café obscuro.
Al separase las fases, después de ser lavada la mezcla, la fase orgánica presentó una coloración amarillenta opaca mientras que la fase acuosa, al serneutralizada, se tornó café obscuro.
El destilado que fue vaciado en los desechos no clorados no presentó coloración alguna.
El líquido amarillento que hemos obtenido en esta práctica posee un fuerte y característico olor a plátano.
Rendimiento
Se obtuvieron 7mL de acetato de isoamilo, como éste tiene una densidad de 0.876g/mL, se puede deducir que




El peso molecular del acetato de isoamiloes de 130g/mol, por tanto



Como el reactivo en exceso fue el ácido acético, el reactivo limitante fue alcohol isoamílico con 0.0682 moles, por lo tanto ésta es la cantidad máxima posible a obtener de éster.


Discusión de resultados
En un matraz balón de 100mL se colocó 6mL de alcohol isoamílico, 6mL de ácido acético glacial y 10mL de tolueno; adicionar 10 gotas de ácido sulfúricoconcentrado y 0.1g de ácido p-toluensulfónico que sirvieron como catalizadores, para ponerlo en el sistema de destilación con la trampa de Dean Stark en el matraz balón, en la trampa de Dean Stark en la parte superior del refrigerante en el tubo lateral, se colocó tolueno hasta que se llenó ese extremo.
Se sumergió el matraz balón en un baño de aceite, calentando hasta 120°C mientras quecontrolábamos la temperatura que no pasara de más a la temperatura esperada para llevar la velocidad correcta en la que en el tubo separador cayeran aproximadamente de unas 100 gotas por minuto, observando que también el volumen del agua en el tubo separador no cambiara.
Después se separó el matraz balón del sistema y se dejó enfriar, ya frio se pasó a un embudo de separación, se lavó la mezcla dos veces cadauna con 15mL de agua y una con 15mL de solución saturada de bicarbonato de sodio, para neutralizarla y eliminar los ácidos que se utilizaron, hasta llegar a un pH de 7 y notando la desaparición de la efervescencia, para luego desecharla en la tarja.
En el vaso de precipitados se separó la capa orgánica y se secó con sulfato de sodio anhidro. Se montó un sistema de destilación fraccionadacolocando la fase orgánica anhidra en el matraz, el líquido seco contenía tolueno, éster y alcohol sin esterificar, aquí la razón de volver a destilar donde nuestra temperatura llego a un máximo de 90°C y finalizo con una temperatura de 60°C.
El recolectado del destilado se mantuvo en baño de hielo ya que esto era explosivo y después fue colocado en el contenedor de desechos no clorados. El residuo dela destilación se transfirió a una probeta para medir el rendimiento de la reacción dando por resultado un total de 7mL, sin oler directamente se identificó un aroma parecido a las gomas de mascar de plátano.
La reacción transcurre en un medio ácido debido a la presencia del catalizador (ácido sulfúrico) presente en la disolución. El medio ácido facilita la salida de un protón del grupocarboxílico del ácido acético.
Después, el protón (H+) ataca al grupo hidroxilo, produciéndose así una molécula de agua.
Las dos especies que resultan del proceso se unen para formar el producto deseado que es el acetato de isoamilo.

Conclusiones
La preparación del acetato de isoamilo se llevó a cabo satisfactoriamente, el olor a plátano fue fácil de identificar al final del proceso; se puede...