Previo Acido Picrico

“Universidad Nacional Autónoma de México”


Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán


LABORATORIO DE QUÌMICA ORGANICA 1
Previo “Ácido Pícrico”

Profesores:
María del Pilar Castañeda Arriaga
Bernardo Francisco Torres

Equipo: “2”
González García Alan Joseph
Hidalgo Flores Irving
Jiménez Márquez Sergio

Grupo: 2451
“Ácido Pícrico”

OBJETIVO:realizar la sulfonacion de un anillo aromático que contiene un activante (o-p-director) obteniendo los ácidos bencensulfinicos correspondientes, mismos que al realizar una nitración se sustituirán por el grupo nitro
CUESTIONARIO PREVIO
1.- ¿Por qué primero se debe realizar una sulfonacion al fenol y no se nitra directamente?













MECANISMO DE REACCION DE LA SULFONACION




Nuestra reacciónes obtenida a través de la sulfonacion con acido sulfúrico y la posterior nitración del acido disulfonico obtenido con acido nítrico en medio acuoso. La razón de introducir los grupos nitro de manera indirecta ò después de la sulfonacion es que el fenol es extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa.





2.. ¿Bajo qué condiciones se podría nitrarcon acido nítrico?
Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de adición como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos orgánicos no saturados.
Por ejemplo Olefinas o Acetilenos. El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más de 30 Kcal / mol. El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar.
Elmecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de operación.
Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres.
El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
El tipo radical libre se dá en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas, los compuestos aromáticos yalgunos hidrocarburos pueden algunas veces ser nitrados reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos éxito.
Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores sólidos.
Los productos principales obtenidos por nitración son:
derivados de celulosa,
explosivos,
nitrobenceno,
nitrotolueno,
nitrofuranos,
nitroparafinas,
nitrofenoles,
nitrocelulosa,etc.








3.- Características de compuestos cromoforos y auxocromòs



4.-Usos del acido pícrico
Se ha utilizado en medicina como astringente, antiséptico y estimulante de la epitelacion. Se utiliza en la fabricación de cerillos, en la industria de las pieles, baterías eléctricas, grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente de textiles y como reactivo.
5.- Tipo de telas enlas que suele usar como colorante textil

En la antigüedad todos los colorantes provenían de fuentes naturales. Sin embargo, en la actualidad se han desarrollado una gran cantidad de colorantes sintéticos que se utilizan a nivel industrial, sin que los naturales se hayan eliminado totalmente.
Los colorantes son compuestos que poseen color y además tienen la propiedad de adherirse en forma más omenos permanente a una fibra.
Para que un compuesto sea colorante es necesario que posea dos tipos de grupos básicos:

GRUPOS CROMOFOROS
Son los responsables de que una molécula sea colorida, es decir, que absorba en la zona visible del espectro.
Ejemplos de estos son:
grupo nitrito: -NO2
grupo nitroso: -NO
Logran la coloración de 3 tipos de telas (algodón, poliéster y lana)

GRUPO AUXÓCROMOS.
Estosgrupos son los que dan a una substancia la propiedad de adherirse a una tela.
Ejemplos de estos son:
grupo amino: -NHR o –NR2
grupo carboxilo: -COOH
Estos grupos además determinan si el colorante es ácido.
Es necesario aclarar que existen determinados colorantes para cada fibra, debido a que el complejo mecanismo mediante el cual se une un colorante a una fibra, dependerá de la estructura de...