Problemario II Alcoholes

Problemario II Alcoholes.
1.- ¿Qué productos obtendría de la reacción del 1-pentanol con los siguientes reactivos?
(a) CrO3, H2O, H2SO4

(b) PCC

2.- ¿Con qué reactivo de Grignard y con quécompuesto carbonílico podría comenzar para preparar los
alcoholes siguientes?

3.- ¿Qué compuestos carbonílicos reduciría para preparar los siguientes alcoholes? Liste todas las
posibilidades.

4.- Laevidencia para los carbocationes intermediarios en la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido
proviene de la observación de que en algunas ocasiones ocurren rearreglos. Proponga un mecanismo queexplique la formación del 2,3-dimetil-2-buteno a partir del 3,3-dimetil-2-butanol.

5.- ¿Qué productos esperaría obtener de la reacción del 1-metilciclohexanol con los siguientes reactivos?
(a) HBr(b) H2SO4 (c) Na2Cr2O7
6.- La testosterona es una de las hormonas esteroidales masculinas más importante. Cuando se deshidrata la
testosterona por el tratamiento con ácido, ocurre un rearreglo paragenerar el producto mostrado. Proponga
un mecanismo que explique esta reacción

7.- Comenzando a partir de la testosterona (problema 6), ¿cómo prepararía las siguientes sustancias?

8.- Identifique losreactivos a-f en el siguiente esquema:

9.- Cuando se trata 1-ciclohexiletanol con HBr concentrado acuoso, el producto principal es 1-bromo-1
etilciclohexano.

(a) Proponga un mecanismo para estareacción.
(b) ¿Cómo transformaría el 1-ciclohexiletanol en (1-bromoetil)ciclohexano con un buen rendimiento?

10.- El compuesto A es un alcohol ópticamente activo. El tratamiento con ácido crómicotransforma A en una cetona,
B. En una reacción separada, A se trata con PBr3, y se transforma en el compuesto C. El compuesto C se purifica y
luego se le hace reaccionar con magnesio en éter para generarun reactivo de Grignard, D. El compuesto B se
añade a la disolución resultante del reactivo de Grignard. Después de la hidrólisis del producto inicial (E), resulta que
esta disolución contiene...