Problemas Quimica Organica

Problemas fundamentos de Química Orgánica (IA-16) 1. Dibuja la estructura de Lewis de cada uno de los siguientes compuestos: a) H 2CO3 d) N2H 4 g) CO2 b) CO 32e) CH3NH2 h) NO+ c) H2 CO f) CH 3N2 i) H 2NO2. Dibuja la estructura de Lewis de los siguientes compuestos:
a. CH3 CHO b. CH3 OCH3 c. CH3COOH d. (CH3 )3 COH e. CH3 CH(OH)CH2 CN f. (CH3)2 CHCH(CH3 )CH2C(CH3)3 g. CH3 NCHCH2 h. C4 H5NO i. C4H41

8. Indica la hibridación del átomo central y la geometría de cada una de las siguientes especie. a) NH3 d) ·CH3 g) HCN b) BH3 e) + NH4 h) C(CH 3) 4 c) –CH 3 f)+ CH3 i) H3O+ 9. Para cada uno de los siguientes compuestos, indica: a. Cuál de los enlaces señalados es más corto b. La hibridación del C, O y N

3. Indica la carga formal de cada átomo: CH3 a. H O c. H3C N CH3 e. H C H CH3
H Hf. H N B H H H

1.H3C C C C CH H H O 2. H3C C C OH H2

4.

H H H C C C C H H

g. H C H H

5.

CH3 C C C C C H H H CH3

b. H O

d. H N H

h. H3C O CH 3 H

4. Indica la dirección del momento dipolar de cada uno de los siguientes enlaces: a. H3 C-Br c. HO-NH 2 e. H3 C-OH g. CH 3 CH 3 b. H3 C-Li d. H 2C=O f. (CH 3 )2N-H h. H 2 C=CHBr 5. Explica porque el NF3 tiene un momentodipolar menor al del NH3 6. El compuesto ClCH=CHCl tiene dos isómeros. Un isómero tiene un momento dipolar nulo mientras que el momento dipolar del otro vale 2.95 D. Teniendo en cuenta estos datos, propón las estructuras de los dos isómeros. 7. Escribe las estructuras resonantes de los siguientes compuestos: etano, 2-buteno, 1,3-butadieno, acetona, 3-buten-2-ona, ácido 2-propenoico, benceno,nitrobenceno, anilina (fenilamina), acetato de etilo, fenol, pnitroanilina, m -nitroanilina, ácido benzoico, ácido p -nitrobenzoico, ácido m nitrobenzoico, ácido p-aminobenzoico, ácido m-aminobenzoico.

3.H3C N CH2 CH2 N CHCH3 H
10. Describe la geometría de la siguiente molécula: HC≡C-BH-CH3 indicando el tipo de hibridación de los átomos implicados. 11. Indica si los carbonos sp2 y los átomos señalados delas siguientes moléculas se encuentran en el mismo plano:

CH3 H3C C C H CH3 H H H3C C C CH2CH3 H

CH3

12. ¿Qué orbitales se emplean para formar los enlaces covalentes en la molécula de propano?

Problemas fundamentos de Química Orgánica (IA-16) 13. ¿Cuáles deslocalizados? de los siguientes compuestos tienen electrones

2

16. Escribe las estructuras resonantes para los siguientescarbaniones y establece un orden de estabilidad:
O NO2 O O O OEt

O N N

CH3

(CH3)3C

CH2 H2C C

H3CO

H2N

O2 N

O

17. dibuja las estructuras de resonancia de cada una de las siguientes especies y enuméralas en orden decreciente en contribución al híbrido de resonancia:
a. b. H3C C C CHCH3 H3C H e. H3C O OCH3 c. O

14. ¿Qué estructura resonante contribuye más al híbrido deresonancia?

d.

O

a.

o O c. o

O

OH C CH3 H3C N CH3

f. CH3CH-CH=CHCH3

b.

o

18. ¿Cuántas interacciones enlazantes hay en el orbital p1 y p2 del: a. 1,3-butadieno b. 1,3,5,7-octatetraeno 19. Contesta razonadamente: a. ¿Qué compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo

15. Escribe las estructuras resonantes para los siguientes carbocationes y establece un ordende estabilidad:
H3C O

de N?

o N H N H

CH 3

(CH3)3C

CH2 H 2C C

C H

CH3

NO2

b. ¿Qué compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo de O?

H3CO

H 2N

O2N

N O

o

N O

Problemas fundamentos de Química Orgánica (IA-16) 20. El chamazuleno es un aceite azul con propiedades antiinflamatorias ¿es aromático? b. mayor punto de ebullición: cloruro depentilo o cloruro de isopentilo? c. mayor solubilidad en agua: 1-butanol o 1-pentanol? d. mayor punto de ebullición: 1-hexanol o 1-metoxipentano? e. mayor punto de fusión: hexano o isohexano? f. mayor punto de ebullición: 1-cloropentano o 1-pent anol? g. mayor punto de ebullición: 1-bromopentano o 1-cloropentano? h. mayor punto de ebullición: dietiléter o butanol? i. mayor densidad: heptano u octano?...