propiedades fisicas de los compuestos organicos

Propiedades físicas de los compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado líquido.

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.

Muestran muy baja reactividad a las reacciones de adición.

Son líquido menos denso que el agua ypoco soluble en ella.

Son muy solubles en otros hidrocarburos.

Son solubles en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.

Disuelven al yodo y las grasas.

Son insolubles en agua.

Los compuestos aromáticos arden fácilmente.
Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
Los puntos de fusión nodependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.

El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio móvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.

Punto de fusión es 5,5 °C.

Punto de ebullición es 80°C.

Peso molecular es de 78 gramos.Fórmula: C6H6. 


Propiedades Químicas

La sustitución electrofílica es la reacción más común de estos compuestos. Esta consiste en el reemplazo en el anillo de un hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos. El mecanismo general describe el ataque de un electrófilo lo suficientemente fuerte como para producir un intermediario no aromático en la etapa lenta:




Aquí, E+ es el electrófilo.Las tres estructuras contribuyentes de la derecha (Pueden ser reemplazadas por un híbrido de resonancia que se muestra más abajo) ponen de manifiesto, que el carbono al cual se une el electrófilo, cambia su hibridación de sp2 a sp3, es decir, hay ruptura de la aromaticidad, y por consiguiente hay un aumento de la energía de este catión intermediario con relación a la molécula aromática. A estaestructura de alta energía se le llama complejo sigma.


La formación del complejo sigma, va precedida del paso por el complejo activado o de transición de máxima energía de activación..En las estructuras contribuyentes, la carga positiva se dispersa en el interior del anillo afectando específicamente a los carbonos orto y para con relación al carbono del electrófilo..Este hecho ocurre lentamente,constituyéndose en la etapa determinante de la reacción.

Luego viene una segunda etapa rápida, en la cual, el sistema se estabiliza por pérdida del protón recuperando así su aromaticidad al quedar nuevamente todos los carbonos del anillo aromático con hibridación sp2:


El protón es sacado por B- que es la base de Lewis en el sistema. Esta base podría actuar como un nucleófilo también yadicionarse al anillo formando un ciclohexadieno, sin embargo, no sucede porque se pierde la aromaticidad y el producto sería uno de mucha más energía.
Muchas de estas reacciones pueden ser llevadas a cabo a temperaturas relativamente moderadas, menores a 100ºC.


Mecanismo de las reacciones de sustitución aromática Y LA MONOSUSTITUCIÓN EN EL ANILLO AROMÁTICO.

Las reacciones de sustitución enun anillo aromático, abren una puerta enorme al campo de la síntesis orgánica. Esta se proyecta hacia diversos campos del diario vivir. Por ejemplo, en muchos de los plásticos, detergentes, combustibles, fármacos y drogas, etc. que estamos utilizando diariamente
A continuación se presenta un listado de las reacciones de sustitución más comunes que tienen lugar entre un compuesto aromático y unreactivo electrófilo. Estas son:

1.- Nitración
2.- Halogenación.
3.- Sulfonación
4.- Alquilación
5.- Acilación.




Nitracion:

En esta reacción el electrófilo es el ión nitronio (NO2+). Este catión se genera in situ por la acción del ácido sulfúrico (pKa = -5,2) sobre el ácido nítrico (pKa =-1,4). De acuerdo con los valores relativos de pKa, el ácido sulfúrico actúa como un ácido...