Química Orgánica Unidad 3
John E. McMurry!
T. W. Graham Solomons!
http://www.cengage.com/chemistry/mcmurry
Unidad 3!
Chapter 2
Acidez y Basicidad!Acids
Polar Covalent Bonds;
de Compuestos Orgánicos!
and Bases
Valentín Miranda Instituto Tecnológico de Tijuana!
Richard Morrison • University of Georgia, Athens
Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-LowryDefiniciones frecuentes de ácidos y bases
La definición de Brønsted-Lowry
• La definición de Lewis
Ácido de Brønsted-Lowry
• Substancia que puede donar un protón (H+) a una base
Brønsted-Lowry base
• Substancia que puede aceptar un protón (H+) de un ácido
•
ácido
base
ácido
conjugado
base
conjugada
Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-Lowry
Ácido Conjugado• Producto que resulta de la protonación de una base de
Brønsted-Lowry
Base Conjugada
• El anion que resulta de la desprotonación de un ácido de
Brønsted-Lowry
En general:
Ácido
Base
Base
conjugada
Ácido
conjugado
Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-Lowry
El agua puede actuar como ácido o base
Ácido
Ácido
Base
Conjugada
Base
ConjugadaÁcido
Conjugado
Ácido
Conjugado
Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-Lowry
El agua puede actuar como ácido o base
Iones hidronio H3O+
Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-Lowry
Iones hidróxido HO−
(sólido)
H2O
(ac)
(ac)
Ion sodio solvatado
Ion hidróxido solvatado
Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-LowryCloruro de Hidrógeno vs Ácido Clorhídrico
1) Reacción iónica total
Iones espectadores
2) Reacción neta
3) La reacción neta de ácidos y bases fuertes en disolución acuosa es
simplemente:
Ácidos y Bases: La definición de Lewis
La definición de Lewis es más amplia que la de Brønsted-Lowry
Ácido de Lewis – un electrófilo
• Substancia que puede aceptar un par de electronesde una base
• Todos los electrófilos son ácidos de Lewis
Base de Lewis – un nucleófilo
• Substancia que puede donar un par solitario de electrones a un ácido
• Todos los nucleófilos son bases de Lewis
Orbital
lleno
Orbital
vacante
Ácidos y Bases: La definición de Lewis
Ácido de Lewis
Base de Lewis
La flecha curva indica la donación del par de electrones delamoniaco
Ácido de Lewis
Base de Lewis
Ácidos y Bases: La definición de Lewis
Compuestos con átomos que tienen orbitales vacantes también
pueden actuar como ácidos de Lewis
Para aceptar un par de electrones un ácido de Lewis debe tener:
Una vacante, orbital de baja energía o…
Un enlace polar hacia el hidrógeno (de manera tal que se pueda donar un H+)
Ácidos yBases: La definición de Lewis
El formalismo de las flechas curvas y el mecanismo de una reacción
Reacción:
Mecanismo:
Una molécula de agua usa un par de
electrones para formar un enlace con
un protón del HCl
Formación de un ion
hidronio y un ion
cloruro
Las flechas curvas apuntan desde los electrones hacia el átomo que
recibirá los electrones
Ácidos y Bases: La definición deLewis
• Compuestos formados con elementos del grupo 3A, como
BF3 y AlCl3 son ácidos de Lewis
• Tienen orbitales de valencia vacios que pueden aceptar
electrones
• Muchos metales de transición, como TiCl4, FeCl3, ZnCl2, y
SnCl4 son ácidos de Lewis
Ácidos y Bases: La definición de Lewis
Ejemplos de Ácidos de Lewis
Algunos donadores de protón neutros:
Ácidos
de Lewis
Algunoscationes:
Complejos metálicos:
Ácidos y Bases: La definición de Lewis
•
La mayoría de los compuestos orgánicos que contienen Oxígeno o
Nitrógeno son bases de Lewis
• Tienen pares libres de electrones
Alcohol
Bases
de Lewis
Cloruro de
acilo
Amina
Eter
Aldehido
Cetona
Ácido
carboxílico
Ester
Amida
Tioeter
ion orgánico trifosfato
Ácidos y...
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