Quimica - Aminas

A M I N A S
Las aminas son compuestos en los que se han sustituido uno o varios de los hidrógenos del amoníaco por radicales arilo o alquilo.
Las aminas son muy abundantes en la naturaleza por ejemplo los alcaloides son aminas de origen vegetal de una elevada complejidad estructural que suelen tener importante efecto sobre el metabolismo humano.
La morfina uno de lossedantes mas potentes que se conocen , y la quinina, un destacado agente animalario , son ejemplos de alcaloides que se utilizan con fines terapéuticos.
En otro sentido , la nicotina , el componte responsable del carácter adictivo y estimulante dl tabaco, es una alcaloide sumamente toxico de hecho puede utilizarse como insecticida.

Los a-aminoácidos constituyen en otroejemplo de biomoleculas en los que el grupo amino juega un papel fundamental.
Un a-aminoácido se caracteriza por poseer un grupo amino y un grupo carboxílico unidos al mismo carbono. El enlace amida formado por un grupo amino de un a-aminoácido y el grupo carboxílico de un segundo a-aminoácido recibe el nombre de enlace peptídico y la molécula resultante se denomina dipéptido.
Losgrupos amino y carboxílico de un dipéptido pueden a su vez formar nuevos enlaces peptídicos. Este proceso iterativo genera polímeros denominados péptidos. Las proteínas, componentes fundamentales de la estructura y del metabolismo de los seres vivos, tienen una estructura polideptica:










Propiedades de las aminas.

Propiedades Físicas:

Las aminas soncompuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.






Solubilidad: Las aminasprimarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.






Punto de Ebullición
El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos polares que presentan el mismo pesomolecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Nombre Punto de Fusión
(ºC) Punto de Ebullición(ºC) Solubilidad
(gr/100 gr deH2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muysoluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

Propiedades Químicas.
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.


Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco yvapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.



Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio.

Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen reaccionar con una solución de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente al ácido nitroso, dependiendoademás de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reacción.


En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifáticas reaccionan con el ácido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrógeno y agua.



Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la...