Sintesis Aminas Quimicas

Una amina puede ser tratada on anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento, anilina,
la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácidoacético. La reacción
que ocurre es la siguiente: Una amina puede ser tratada on anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento, anilina,
la amina, se reacciona con anhídrido acético paraformar acetanilida, la amida, y ácido acético. La reacción
que ocurre es la siguiente:


Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso deanhídrido acético, cloruro de
acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es
económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo.Cloruro de acetilo no es recomendable por
varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina
a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz departicipar en la reacción. Anhídrido acético es el método
preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de
hidrólisis (reacción con agua) es losuficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto
rendimiento, pero no es útilpara desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.
La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o
secundarias. Lasaminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de
sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas
libres, porqueson menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido
o en base.

Los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos que orientan a las posiciones...