quimica organica aminas

UNIVERSIDAD DEL VALLE
VICERRECTORIA ACADÉMICA
DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA:
LUZ MARINA JARAMILLO PhD
Profesora Titular
Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2001

COMPUESTOS ORGÁNICOS DEL NITRÓGENO:
AMINAS, NITROSOAMINAS, COMPUESTOS AZO
Y HETEROCICLICOS AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN OBJETIVOSESPECÍFICOS
8.1

EL GRUPO AMINO Y CLASIFICACIÓN DE LAS AMINAS

8.2

PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS

8.3

BASICIDAD DE LAS AMINAS

8.3.1

Sales de las Aminas

8.4

REACCIONES DE LAS AMINAS

8.4.1

Aminas cono Nucleófilos. Alquilación

8.4.2

Eliminación de Hoffmann

8.4.3

Reacciones de Aminas con Acido Nitroso:

Sales Diazonio y

Nitrosoaminas
8.4.3.1

AminasPrimarias Alifáticas

8.4.3.2

Aminas Primarias Aromáticas

8.4.3.3

Aminas Secundarias: Formación de Nitrosoaminas

8.4.3.4

Aminas Terciarias

8.4.4

Sustitución Electrofílica Aromática

8.5

ANÁLISIS CUALITATIVO DE AMINAS

8.6

TOXICISIDAD DE LOS N-NITROSOCOMPUESTOS O NITROSOAMINAS

8.7

AMINAS NATURALES Y FISIOLÓGICAMENTE ACTIVAS

8.7.1

Aminoalcoholes

8.7.2Alcaloides

8.8

HETEROCICLICOS AROMÁTICOS NITROGENADOS

8.8.1

Anillos de Seis Miembros

8.8.1.1

Piridina y Derivados Naturales

8.8.1.2

Pirimidina y Derivados Naturales

8.8.2

Anillos de Cinco Miembros

8.8.2.1

Pirrol y Derivados Naturales

8.8.2.2

Imidazol y Derivados Naturales

8.8.3

Heterocíclicos Fusionados

8.8.3.1

Indol y Derivados Naturales8.8.3.2

Purina y Derivados Naturales

INTRODUCCIÓN

Una variedad amplia de compuestos orgánicos contienen nitrógeno, pero para los
propósitos de esta unidad, tomaremos los compuestos orgánicos del nitrógeno
principalmente como sustancias que contienen enlaces carbono-nitrógeno (C-N). El
carbono, el hidrógeno y el oxígeno son los tres elementos mas comunes en los
sistemas vivientes. Elcuarto de la lista, el nitrógeno, se encuentra en los aminoácidos
los bloques de constitución de las proteínas en las moléculas de la vida o ácidos
nucleicos, como también en otras muchas sustancias naturales de origen tanto
animal como vegetal.
Se considerará primero la química de los derivados de amoníaco o aminas que
contienen el enlace C-N en su estado de oxidación mas bajo. Luego seconsiderarán
las sustancias que tienen nitrógeno en un nivel de oxidación mas alto.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1

Dado un conjunto de aminas, ordenarlas por su fuerza básica creciente o
decreciente a través de un análisis estructural.

2

Dada la estructura de una amina determinada y condiciones de reacción especificas
escribir la estructura del producto o productos que se forma (n).

3Describir pruebas químicas sencillas a nivel de tubo de ensayo para distinguir una
amina de otros compuestos orgánicos y clasificarla como amina 1a, 2 a y 3 a.

4

Describa la naturaleza química de las sales díazonio, y compuestos azo.

5

Explicar el origen natural de las N-Nitrosoaminas y el grado de exposición y
toxicidad en el hombre.

6

Escribir estructuras y describir lanaturaleza química de los principales compuestos
heterocíclicos del nitrógeno de cinco y seis miembros.

7

Describir la estructura, naturaleza química y ocurrencia natural del sistema
fusionado indol.

8

Describir la estructura, naturaleza química y ocurrencia natural del sistema
fusionado purina.

DESARROLLO DEL CONTENIDO

8.1 EL GRUPO AMINO Y CLASIFICACIÓN DE LAS AMINAS

Las aminastienen la misma relación con el amoníaco que los alcoholes, fenoles y
éteres con el agua. Son derivados alquílicos y arílicos del amoníaco. Se clasifican
en aminas primarias, secundarias y terciarias, de acuerdo con el número de
sustituyentes alquilos o arilos unidos al nitrógeno.

Ejemplos

6

El átomo de nitrógeno se puede unir también a un cuarto grupo o átomo, en cuyo caso
hace...