QUIMICA ORGANICA PAU_apuntes_ejercicios

Química orgánica 2 Bach
ISÓMEROS: son aquellos compuestos que teniendo la misma formula molecular, tienen distinta
formula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.
ISOMERÍA DE CADENA: se produce variación de radicales alquílicos en la cadena carbonada
CH3- CH2- CH2- CH2- CH3
pentano (n pentano)
CH3- CH - CH2- CH3

CH3
CH3

CH3 − C- CH3

CH3

metil butano

dimetil propano

ISOMERÍA DEPOSICIÓN: variación de la posición del grupo funcional a lo largo de la cadena
carbonada.
CH3 – CH = CH - CH3
2 – buteno
CH2 = CH - CH2 - CH3
1 - buteno
ISOMERIA DE FUNCION: poseen la misma formula molecular, pero diferente función química.
CH3 – CH2 – CHO
propanal
CH3 – CO – CH3
propanona
ISOMERIA OPTICA: característica de aquellos compuestos que poseen un C asimétrico, es decir,
un átomo de Ccuyas cuatro valencias están saturadas por átomos o grupos de átomos
diferentes. Los isomeros ópticos presentan en general propiedades parecidas, pero ofrecen la
característica de poder desviar el plano de luz polarizada: una de las formas (dextrógira) hacia
la derecha, y la otra (levógira), hacia la izquierda.
ISOMERIA CIS-TRANS O GEOMETRICA: característica de los compuestos de C con un dobleenlace y los sustituyentes de los H se sitúan próximos (CIS) o en posiciones opuestas (TRANS)

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REACCIONES ORGÁNICAS MÁS IMPORTANTES:
Reacciones de sustitución: un átomo o grupo de átomos enlazado a un carbono, se sustituye
por otro. Es la reacción más característica de los alcanos.
• CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
• CH3 - CH2OH + HCl → CH3 – CH2Cl + H2O
• CH3 –CH2 – Cl + OH-  CH3 – CH2OH + ClReacciones de transposición: traslocación de un átomo o grupo de ellos en una molécula.
• CH3 – CH – CH3 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Ι
CH3
Reacciones de adición: aquella en la que el reactivo se agrega a una molécula, que no pierde
átomos. Esta es la reacción más característica de los alquenos y alquinos, originando enlaces
más sencillos.
• CH2 = CH2 + H2 → CH3 - CH3adición de hidrogeno al etileno
• CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br adición del bromo al etileno
• CH2 = CH - CH3 + HBr → CH3 – CHBr - CH3 adición del HBr al propeno
• CH2 = CH - CH3 + H2O → CH3 – CHOH - CH3 (en presencia de H+) adición de agua al
propeno
Nota: En las dos ultimas cadenas carbonatadas no simétricas, el H del HBr o del H2O se
adiciona al átomo de C más hidrogenado
• Los alquinostransforman, al hidrogenarse o halogenarse, su triple enlace en doble y si
continua el proceso, llega a romperse el doble enlace.
CH ≡ CH + H2  CH2 = CH2
CH3 – C ≡ CH + Br2  CH3 – CBr = CHBr
CH3 – C ≡ CH + HCl  CH3 – CCl = CH2
Un tipo de reacción de adición importante, es la que tiene lugar al adicionarse un alqueno a
otro hasta obtener polímeros.
Reacciones de eliminación perdida intramolecular deuna molécula pequeña y dando origen
a insaturaciones.
• CH3 + CH2OH → CH2 = CH2 + H2O
• CH3 – CH2Cl → CH2 = CH2 + HCl
H
H
|
|
• Deshidratación de alcoholes:
R – C – H + H – C – R  R – CH2 – O – CH2 – R + H2O
T moderadas
|
|
OH
OH
H H
H H
| |
| |
R – C – C – H  R – C = C – H + H 2O
T altas
| |
H OH
Reacciones de condensación
pérdida de átomos de una
generalmente de agua.
• HCOOH + CH3 – CH2OH →
•CH3 – COOH + CH3 – NH2 →

(adición-eliminación): unión de dos moléculas mediante la
y de otra molécula que originan una molécula sencilla,
HCOO – CH2 – CH3 + H2O
CH3 – CO – NH – CH3 + H2O

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Reacciones de oxidación: Los alcanos y en gral todos los hidrocarburos, se queman en oxigeno,
dando como productos CO2 y H2O. Estas reacciones (llamadas decombustión) son muy
exotérmicas, de ahí que los hidrocarburos se utilicen como fuente de energía. Además se
puede hablar también de la oxidación de hidrocarburos insaturados con permanganato de
potasio en medio ácido, se rompe la cadena y se forman compuesto cetonas y/o aldehídos
p.e.
• CH3 – C = CH – CH2 - CH3 → CH3 – CO - CH3 + CHO – CH2 - CH3
Ι
CH3

1.- REACCIONES DE LOS ALCANOS:
• Combustión: con...