quimica organica

Departamento de Física y Química


FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos que sólo están constituidos por átomos de carbono y
de hidrógeno
A.1. Escribir las fórmulas desarrolladas de todos los hidrocarburos posibles con
cuatro átomos de carbono. Dibujar la geometría de las moléculas y construirlas con
un modelo mecánico.

1.1.Hidrocarburos saturados (alcanos)
Los hidrocarburos con sólo simples enlaces entre los átomos de carbono se llaman
saturados o alcanos. Se pueden clasificar en: saturados de cadena lineal, saturados de
cadena ramificada y cíclicos.
1.1.1. Alcanos alifáticos de cadena lineal
Se nombran con la terminación –ano y un prefijo que indica el número de átomos de
carbono.
CH4
CH3–CH3
CH3–CH2–CH3CH3–CH2–CH2–CH3
CH3–(CH2)3–CH3

metano
etano
propano
butano
pentano

CH3–(CH2)4–CH3
CH3–(CH2)5–CH3
CH3–(CH2)6–CH3
CH3–(CH2)7–CH3
CH3–(CH2)8–CH3

hexano
heptano
octano
nonano
decano

A.2. Deduce la fórmula general CxHy de los hidrocarburos alifáticos.

1.1.2. Alcanos alifáticos ramificados
Se llaman radicales a los agregados de átomos que resultan de la pérdida de un átomo dehidrógeno en un hidrocarburo y se nombran cambiando la terminación –ano del
hidrocarburo por –ilo. Por ejemplo, CH3– es el radical metilo.
A.3. Nombrar:
a) CH3–CH2–
b) CH3–CH2–CH2–
c) CH3–CH2–CH2–CH2–
d) CH3–(CH2)4–

Los alcanos de cadena ramificada se nombran del siguiente modo: se numera la cadena
más larga comenzando por el extremo más próximo al radical y se escribe y nombra elnúmero correspondiente a la posición del radical (“localizador”) delante del nombre. El
localizador y el nombre se separan mediante guión.
Ejemplo:
CH3–CH–CH2–CH2–CH3
2-metilpentano
CH3
1

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A.4. Nombrar:
a)

CH3–CH–CH2–CH2–CH2–CH3

b)

CH3–CH–CH3
CH3

CH3
c)

CH3–CH2–CH2–CH2–CH–CH3

d) CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3

CH3

CH3
e)CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3

e) CH3–CH2–CH–CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que
indica el número de radicales (di-, tri, tetra, penta, etc.). Los radicales distintos se
nombran en orden alfabético, comenzando a numerar por el extremo más próximo a una
ramificación. Los localizadores se separan con comas.
Ejemplo: 2,4-dimetilhexanoCH3–CH–CH2–CH–CH2–CH3
CH3

CH3
A.5. Nombrar:
a)

CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH3
CH2

CH3

CH2
b)

CH2

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH3
CH3

CH3

CH3
CH3
c)

CH3

CH3

d) CH3–CH–CH2–C–CH2–CH3

CH3–C–CH2–C–CH3
CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

A.6. Formular: a) 2-metilheptano; b) 3,5-dimetilheptano; c) 5-propilnonano; d)
metilpropano; e)2,2-dimetilbutano; 3-etil-2-metilpentano.

1.1.3. Alcanos cíclicos
Los alcanos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
equivalente de cadena abierta. Ejemplo:
CH2– CH2
ó
se nombra ciclobutano
CH2– CH2
2

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A.7. Deduce la fórmula general CxHy de los alcanos cíclicos.

Si uno hidrógeno se encuentra sustituido por un radical, una manera denombrar al
compuesto resultante sería indicar primero el radical y después el nombre del alcano
cíclico. Si hay más de un hidrogeno sustituido se numeran los carbonos que forman
parte del ciclo, de modo que los localizadores sean más bajos posibles. Ejemplo:
CH2–CH2
CH2

CH–CH3

se nombra metilciclobutano

CH2
A.8. Formula:
a)

b)

CH3
CH2–CH
CH2

c)

CH3

CH3

CH3CH–CH2–CH2–CH3

CH3

CH2
CH3
A.9. Nombra: a) propilciclopropano; b) 1,1-dietil-3-propilciclohexano; c) 1,2dimetilciclopentano

CH2

1.2. Alquenos (R–CH=CH–R’)

Los hidrocarburos en los que existen enlaces dobles se llaman alquenos. Aquellos que
sólo tienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación –ano por –eno,
indicando con un localizador la posición del doble...