quimica organica

RESÚMEN
ORGÁNICA I

GENERALIDADES

Estructura Lewis

..
.. : ..F: ..
:
:
F
: ..F: C
..
..
: ..F:
..
: F:
..
como : ..
F

C
: ..F:

..
..F:

Enlaces múltiples

H
.. H
..
H: C :: C:H

H
Etileno

H
C

H

H

H : C : :: C:H

Acetileno

H

C

C

C

H

Carga formal
La carga formal es la carga calculada para un
átomo en una estructuraLewis, sobre la base
de que los pares de electrones del enlace se
comparten por igual.

Carga formal
Fórmula aritmética para calcular la carga formal.
Número de grupo
Carga formal =en la tabla periódica

Ácido nítrico

Número de

–

–

enlaces

H

Número de electrones

..
O
..

sin compartir

..
O:
N+
:O

–
:

Fórmulas estructurales de las moléculas orgánicasFórmulas estructurales condensadas

H

H

H

Estructuras Lewis en donde la mayoría
(o todos) los enlaces covalentes se
suprimen.
H

C

C

C

H : O: H
H

H

Se condensa a:
CH3CHCH3 o
OH

(CH3)2CHOH

Resonancia
Pueden escribirse dos o más estructuras Lewis para
algunos compuestos o iones

Estructuras resonantes para el nitrito
de metilo
Mismas posiciones atómicasH

Diferentes posiciones de los electrones
H
H
..
..
+
C O
O:
H C O
.. N
.. N
..
..
H
estructura
Lewis
más estable

H
estructura
Lewis
menos estable

.. –
O
.. :

¿Por qué se escriben estructuras de
resonancia?

Frecuentemente los electrones en las moléculas están
deslocalizados entre dos o más átomos
Los electrones en una estructura Lewis determinada seasignan a átomos concretos. Una única estructura Lewis
es insuficiente para mostrar la deslocalización del electrón

.

Geometría de las moléculas
Metano
Geometría tetraédrica
Ángulo H—C—H = 109.5°

Fórmulas en zig-zag

CH3CH2CH2CH3 se representa
CH3CH2CH2CH2OH se representa
H

Cl
Cl

C
H2C

CH2

H2C

CH2
C

H

OH

H

Se representa

Modelos moleculares del metanoMomentos dipolares
Los haluros de alquilo son polares

H

H

H
δ+

C

H

δ+

H
δ+

O δ–

H

C

Cl

H

µ = 1.7 D

µ = 1.9 D

δ–

Puentes de hidrógeno en el etanol

δ–
δ+
δ–

δ+

Puentes de hidrógeno entre el etanol y el
agua

δ+

δ–
δ–

δ+
δ+
δ–

Contribución de los momentos dipolares
individuales a los momentos dipolares molecularesEfectos estructurales

Efecto inductivo

El par de electrones(electrones σ ) de un enlace entre dos átomos distinto
está más atraído por el átomo más electronegativo, creando
una polarización, que se propaga a lo largo de la cadena

δ+

C

δ,+

C

δ+
C

δ−
Cl

δ−
Cl

δ,+< δ+

Efectos estructurales
Efecto mesómero
Redistribución electrónica, que puede darse ensistemas
insaturados a través de los electrones π.
Efecto +M: Un grupo cede electrones a un sistema
insaturado.
Cl=CH-CH2

Cl-CH=CH2

Efecto -M: Un grupo atrae electrones de un sistema
insaturado.
O

N

O

O

N

O

O

N

O

O

N

O

Acidez y basicidad de los
compuestos orgánicos
Acidez

Acidez y basicidad de los compuestos orgánicos

Basicidad

R

+

O
RR

H-A
ácido

OH

+ A-

R

éter
(base)
R

R
C

O

+

H-A
R

R

cetona
(base)

C

ácido

OH

+ A-

Acidez y basicidad de los
compuestos orgánicos
Acidez de los enlaces
H H
H C C H
H H

etano

H
H C N H
H H

H
H C O H
H

metilamina

metanol

Las bases conjugadas son:

H H
H C CH H
H

Anión
etiluro

H
H C N H
H

metilamiduroH
H C O
H

metilato

Mecanismo en una única etapa

Estado de
transición

Energía
potencial

Energía de activación

reactivos
productos
Coordenada de reacción

Mecanismo en dos
etapas

Energía
potencial

Estado de
transición

Energía de activación

Energía de activación

reactivos
productos
Coordenada de reacción

Formas de rotura del enlace covalente...