Quimica Orgánica

APUNTES DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE

QUÍMICA ORGÁNICA

JOSÉ LUIS A. EIROA MARTÍNEZ FRANCISCO J. PÉREZ GALVÁN

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QUÍMICA ORGÁNICA

Formulación y Nomenclatura

REPRESENTACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Fórmulas Empíricas: Fórmulas Moleculares: Fórmulas Desarrolladas:
H H C C H OH C H H C H
C H2 C CH

indican la relación más simple entre los elementos de un compuesto. indican elnº exacto de átomos de cada especie existente en Una molécula del compuesto.

C

C

H

Fórmulas Semidesarrolladas:
H2 C CH C HO H e quivale nte a H2 C C HC HO HC H 2 C CH

Fórmulas Simplificadas:

OH

Fórmulas en Perspectiva:

H

H

H

OH

H H

H

H

H

H

OH

H

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QUÍMICA ORGÁNICA

Formulación y Nomenclatura

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSSERIES
Serie Acíclica (alifática o grasa)

EJEMPLOS
CH3 CH2 CH2 CH3

Butano Alicíclica Carbocíclica Ciclopentano Aromática Benceno Serie Cíclica Alicíclica Heterocíclica Aromática

COMPUESTOS ORGÁNICOS

O H2C CH2

Oxirano

N

Piridina

HIDROCARBUROS. CLASIFICACIÓN
SERIES
Alcanos

EJEMPLOS
CH3 CH2 CH3

Propano Acíclicos Alquenos

CH2 CH

CH
Propeno

CH3 CH3Alquinos Alifáticos Cicloalcanos

C
Propino

Ciclobutano

HIDROCARBUROS

Alicíclicos

Cicloalquenos Ciclobuteno Cicloalquinos Ciclooctino

Monocíclicos Benceno Aromáticos Policíclicos Núcleos Condensados Núcleos Aislados Difenilo

Naftaleno

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QUÍMICA ORGÁNICA 1. ALCANOS 1.1 Alcanos Acíclicos Lineales PREFIJO NUMÉRICO (Nº de carbonos) PENTA (5 carbonos) ANO (HC. Saturado) ANO (HC.Saturado)

Formulación y Nomenclatura

≡ ≡

NOMBRE

PENTANO

n 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano Radicales

n 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano

n 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26Hexacosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano

N 40 Tetracontano 42 Dotetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

PREFIJO NUMÉRICO (Nº de carbonos) PENTA (5 carbonos)

ILO (Radical) ILO (Radical)

≡ ≡

NOMBRE

PENTILO

1.2 Alcanos Acíclicos Ramificados a) Localizar la cadenaprincipal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes. b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes.

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QUÍMICA ORGÁNICA

Formulación y Nomenclatura

c) Nombrar las cadenas laterales comogrupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. Si los radicales fueran a su vez ramificados se nombran como un alcano ramificado entre paréntesis. d) El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-,tri-, tetra-, etc. Varias cadenas laterales complejas se nombran con los prefijos bis-, tris-, tetraquis-, etc. Representar un Alcano a partir de su Nombre Sistemático: a) Dibujar la cadena principal y numerarla. b) Identificar los sustituyentes y situarlos en sus localizadores. Los radicales complejos se deducen exactamente igual que si fueran un alcano. Ejemplos: Nombrar los siguientescompuestos:

CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3

CH3 H3C CH3

CH3 CH3

Formular los siguientes compuestos: 3-etil-2,6-dimetilheptano 3,5,7-trimetil-6-(1-metilpropil)decano 2,7-dimetil-4,5-dietiloctano.

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QUÍMICA ORGÁNICA 1.3 Alcanos Cíclicos

Formulación y Nomenclatura

CICLO(cíclico) CICLO(cíclico)

PREFIJO NUMÉRICO (Nº de carbonos) PENTA (5 carbonos)

ANO (HC. Saturado) ANO (HC....