Quimica
Páginas: 3 (550 palabras)
Publicado: 5 de julio de 2011
Sesquiterpenos
-QUE SON LOS SESQUItERPENOS?
Los sesquiterpenos son los terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenoides de un monoterpenoide y medio). Como los monoterpenoides, muchossesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, ycomo inhibidores de la alimentación ("antifeedant") de los herbívoros oportunistas. La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por un "cleavage" asimétrico de un carotenoide de 40 unidades
Se basa en 3 unidades de isopropeno. Estas moléculasse pueden unir formando cadenas hidrocarbonadas alifáticas abiertas ii sistemas cíclicos. Entre los últimos son esencialmente conocidos 3 tipos, los sesquiterpenos mono-, bi- ii triciclicos. Elesclarecimiento de la constitución de muchos sesquiterpenos cíclicos se debe a Ruzicka.
Recientes investigaciones han conducido al descubrimiento de sesquiterpenos cíclicos con anillos de 9, 10, y 11miembros.
-CLASIFICACION, PROPIEDADES, formulas.
a) SESQUITERPENOS ACÍCLICOS
FARNESOL: ABUNDA EN LA Acacia farnesiana, EN LA QUE SE DESCUBRIÓ, PERO SE ENCUENTRA EN MUCHOS ACEITES ESENCIALES. TIENEISOMERÍA CIS-TRANS EN LOS ENLACES 2-3 Y 6-7. EL FARNESOL NATURAL ES TRANS-TRANS.
NEROLIDOL C15H26O, P.E. 125-127OC/4,5 mm: SE ENCUENTRA EN LA ESENCIA DE NEROLÍ EN SU FORMA (+). ES ISÓMERO DELFARNESOL.
b) SESQUITERPENOS MONOCÍCLICOS
JUVABIONA: SE ENCUENTRA EN LA ESENCIA DE PINO AMERICANO Y PRESENTA FUERTE ACTIVIDAD DE HORMONA JUVENIL HJ.
TIENE APLICACIÓN COMO INSECTICIDA. EN PRESENCIA DELA HORMONA JUVENIL SE PRODUCEN LAS MUDAS LARVARIAS. AL FINAL DE ESTE PERÍODO DESPRENDEN LA HJ Y SE PRODUCE LA ECDISIS O MUDA AL INSECTO ADULTO. SI SE PROLONGA ARTIFICIALMENTE LA PRESENCIA DE LA...
-QUE SON LOS SESQUItERPENOS?
Los sesquiterpenos son los terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenoides de un monoterpenoide y medio). Como los monoterpenoides, muchossesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, ycomo inhibidores de la alimentación ("antifeedant") de los herbívoros oportunistas. La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por un "cleavage" asimétrico de un carotenoide de 40 unidades
Se basa en 3 unidades de isopropeno. Estas moléculasse pueden unir formando cadenas hidrocarbonadas alifáticas abiertas ii sistemas cíclicos. Entre los últimos son esencialmente conocidos 3 tipos, los sesquiterpenos mono-, bi- ii triciclicos. Elesclarecimiento de la constitución de muchos sesquiterpenos cíclicos se debe a Ruzicka.
Recientes investigaciones han conducido al descubrimiento de sesquiterpenos cíclicos con anillos de 9, 10, y 11miembros.
-CLASIFICACION, PROPIEDADES, formulas.
a) SESQUITERPENOS ACÍCLICOS
FARNESOL: ABUNDA EN LA Acacia farnesiana, EN LA QUE SE DESCUBRIÓ, PERO SE ENCUENTRA EN MUCHOS ACEITES ESENCIALES. TIENEISOMERÍA CIS-TRANS EN LOS ENLACES 2-3 Y 6-7. EL FARNESOL NATURAL ES TRANS-TRANS.
NEROLIDOL C15H26O, P.E. 125-127OC/4,5 mm: SE ENCUENTRA EN LA ESENCIA DE NEROLÍ EN SU FORMA (+). ES ISÓMERO DELFARNESOL.
b) SESQUITERPENOS MONOCÍCLICOS
JUVABIONA: SE ENCUENTRA EN LA ESENCIA DE PINO AMERICANO Y PRESENTA FUERTE ACTIVIDAD DE HORMONA JUVENIL HJ.
TIENE APLICACIÓN COMO INSECTICIDA. EN PRESENCIA DELA HORMONA JUVENIL SE PRODUCEN LAS MUDAS LARVARIAS. AL FINAL DE ESTE PERÍODO DESPRENDEN LA HJ Y SE PRODUCE LA ECDISIS O MUDA AL INSECTO ADULTO. SI SE PROLONGA ARTIFICIALMENTE LA PRESENCIA DE LA...
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