Quimica


Una cetona es un compuesto que contiene el grupo ceto. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

[]Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonasse nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo decarbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones porefecto inductivo









Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno
Metilnaftilcetona.
Bencilidenacetona (C6H5.CH = CH.CO.CH3). Se presenta en cristales incoloros que huelen a guisante de olor.
Acetofenona (CH3.CO.C6H5). Líquido oleoso incoloro o amarillo con olor aromático agradable, que se emplea en perfumería o en síntesis orgánica.Propiofenona.
Metilacetofenona (CH3.C6H4.CO.CH3). Es un líquido incoloro o amarillento, de olor agradable.
Butildimetilacetofen:
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijooxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.





CETONAS ACÍCLICAS.
1) Acetona (propanona) (CH3.CO.CH3). Este producto, que se encuentra en los productos de la destilación seca de la madera (en el alcohol metílico en bruto o en el ácido piroleñoso), se obtiene sobre todo por síntesis. Es un líquido móvil,incoloro, de olor etéreo agradable. Se emplea en numerosas síntesis orgánicas, en la fabricación de plásticos, como disolvente del acetileno, de la acetilcelulosa o de las resinas, etc.
2) Butanona (metiletilcetona) (CH3.CO.C2H5). Es un líquido incoloro que se encuentra en los subproductos de la destilación del alcohol a partir de las melazas de remolacha. Se obtiene también por oxidación del alcoholbutílico secundario.
3) 4-Metilpentan-2-ona (metilisobutilcetona) ((CH3)2.CH.CH2.CO.CH3). Es un líquido de olor agradable que se emplea como disolvente de la nitrocelulosa, de las gomas o de las resinas.
4) Oxido de mesitilo. Es un líquido incoloro que procede de la condensación de dos moléculas de acetona.
5) Foronas. Son compuestos que proceden de la condensación de tres moléculas de acetona.6) Seudo-iononas. Son cetonas complejas. Líquidos de color amarillento que tienen olor a violeta y que se utilizan para la preparación de la ionona (esencia artificial de violeta).
7) Seudo-metiliononas. Son líquidos con olor a violeta, que tienen propiedades idénticas a las de las seudo-iononas. Se emplean en perfumería.
8) Diacetilo (CH3.CO.CO.CH3). Es un líquido amarillo verdoso que tiene...