quimica

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
INGENIERÍA BIOQUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

QUE PRESENTAN:
GUADALUPE DE LOS ÁNGELES ABREU HERNÁNDEZ
OSCAR CARBAJAL SOLORIO

REPORTE DE PRÁCTICA No 11:
SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

PROFESOR:
ADRIANA BENAVIDES MACÍAS

GRUPO:
2IV1

FECHA DE ENTREGA:
5| NOV | 10
Objetivos.
Aplicar la reacción deClaisen-Schmidt para obtener una cetona alfa-beta-insaturada (di-benzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.
Purificación del producto dibenzalacetona por medio de una recristalización con etanol.
Identificación del producto – insaturado obtenido por medio de la solubilidad presentada con acetona.
Introducción.
Acidez de los hidrogenuros α de loscompuestos carbonilo: iones enolato
Una característica importante de aldehídos y cetonas es su capacidad para sufrir la adición nucleofílica en sus grupos carbonilo.

Una segunda característica importante de los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo común de los átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por lo general, estos átomos de hidrógeno se llamanhidrógenos α, y el carbono al que están unidos se denomina carbono α).

Cuando se dice que los hidrógenos α son ácidos, significa que son desusadamente ácidos para ser átomos de hidrógeno unidos al carbono. Los valores de (pka para dichos hidrógenos en los aldehídos y cetonas más simples son del orden de 19-20 (ka =10-19 – 10-20). Esto significa que son más ácidos que los hidrógenos del etino (pka=44) o el etano (pka =50).
La razón para la acidez inusual de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anión se deslocaliza.

A partir de esta reacción se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anión. En la estructura A, Lacarga negativa esta en el carbono, y en la estructura B, la carga negativa se encuentra en el oxigeno. Ambas estructuras se contribuyen al híbrido. Aunque la estructura A se ve favorecida por la fuerza de su enlace π carbono-oxigeno en reacción con el enlace π más débil carbono-carbono de B, la estructura B hace una contribución mayor al híbrido porque el oxigeno, debido a que es muyelectronegativo, es capaz de acomodar la carga negativa.
Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma-ceto, o al aceptar el protón en el oxigeno para generar un enol.

Ambas reacciones son reversibles. Debido a su relación con el enol, el anionestabilizado por resonancia se llama ion enolato.
La relación aldólica: adición de iones enolato a aldehídos y cetonas
Cuando el acetaldehído reacciona con hidróxido de sodio diluido a temperatura ambiente (o menor), tiene lugar una dimerización que produce 3-hidroxibutanal. Debido que a este último es, al mismo tiempo, aldehído y alcohol, se le ha dado el nombre común de aldol, y a las reacciones deeste tipo general se conocen ahora como adiciones aldólicas (o reacciones aldólicas).

El mecanismo de la reacción aldólica muestra dos características importantes de los compuestos carbonilo: la acidez de sus hidrógenos α y la tendencia de sus grupos carbonilo al sufrir adición nucleofílica.
En el primer paso, la base (ion hidróxido) sustrae un protón del carbono α de una molécula deacetaldehído para dar un ion enolato estabilizado por resonancia.

En el segundo paso, el ion enolato actúa como nucleófilo, como carbanión y ataca al átomo de carbono del carbonilo de una segunda molécula de acetaldehído. Este paso da un ion alcóxido.

En el tercer paso, el ion alcóxido sustrae un protón del agua para formar un aldol, este paso tiene lugar porque el ion alcóxido es una base más...