Quimica

SINTESIS Y REACCIONES DE AC. CARBOXILICOS Y DERIVADOS
Las reacciones de ácidos carboxílicos y derivados tienen lugar mediante un proceso de sustitución por adición-eliminación.

Donde X puede ser:

El orden de reactividad de los compuestos carboxílicos es el siguiente:
Haluros de ácido > Anhidridos > Esteres > Amidas > Acidos carboxílicos
Es sencillo obtener un compuesto menosreactivo a partir de otro más reactivo,lo contrario,en general,no.
* Acidos carboxílicos * Haluros de ácido * Anhidridos * Esteres * Amidas * Nitrilos |

Acidos carboxílicos |
Síntesis
* Oxidación de alquenos con KMnO4 en caliente
* Ozonólisis de alquinos
* Oxidación de alquinos con KMnO4 en caliente
* Oxidación de cadena lateral del Benceno con KMnO4 encaliente
* Oxidación de alcoholes primarios
* Oxidación de aldehídos
* Hidrólisis de nitrilos:
Esta reacción sólo es válida para nitrilos que proceden de haloalcanos primarios.

* A partir de compuestos organometálicos:

Reacciones
* Reducción

Haluros de ácido |
Síntesis

Reacciones

Anhidridos |
Síntesis
* A partir de haluros de ácido
* A partir deácidos carboxílicos:

Reacciones

Esteres |
Síntesis
* A partir de haluros de ácido
* A partir de anhidridos
* A partir de ácidos carboxílicos (esterificación) :

* A partir de otros ésteres (transesterificación):

Reacciones

* Con compuestos organometálicos para formar alcoholes
Amidas |
Síntesis
* A partir de haluros de ácido
* A partir deanhidridos
* A partir de ésteres
* A partir de ácidos carboxílicos:

Reacciones

Nitrilos |
Síntesis

Reacciones
* Obtención de ácidos carboxílicos mediante hidrólisis de nitrilos
* Reducción:

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1- Marco teórico
 Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyenteunido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
2- Propiedades físicas
1. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos depesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
2. Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en unacadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir eldiácido.
3. Puntos de fusión.
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solublesen los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los...