quimica

*
Kekulé, pero como estamos frente a una estructura resonante,
modeinamente
representa así:

rr

-,4-

t( tl
Nomenclatura

se

V/

Los hidrocarburos aromáticos se pueden nombrar
de varias formas. Generalmente los compuestos más sencillos tienen nombres
comunes, aunque no
grur.dun relación con su estructura, sirven de base para nombrar
a sus derivados.
ha propuesto unano,'.n"tuiura sistemática, en la cual los
3*lYo19 se nombran como alquil,
compuestos
o alquenil bencenos.
Para designar los compuestos aiomáti"or,

qISOS:

,.

A - I Explica cuál es la característica fundamental de la estructura del benceno.

A - 2 ¿A qué se debe la estabilidad de la mo_
lécula del benceno, si en su estructura se ha
encontrado que presenta dobles enlaces?

debenconsiderar los siguientes

Derivados monosustituidos del benceno
como los

seis átomos de carbono en el benceno son equivale ntes, sólo existe
un

derivqdo monosustituido . La sustitución de cualquieñ de los hiárógenos en
el
anillo determina el mismo compuesto. La posición de dicho sustiiuyente no
requiere indicar el número, puesto que esta posición siempre va a ser l.
El
nombre del aromáticosustituido se designa utilizando com^o prefijo el grupo
sustituyente y la palabra benceno. Ejemp-los:,

Not

CI

bromobenceno .nürobenceno clorobenceno
También se pueden utirizar nombres

etilbenceno

!{sunes como en los siguientes casos:

P

orr

-^r/.\)
It )l

-A:.

a.Y'
-^.

V.", V/
li

)l

NHz

\ r;rf

rr tl

\2

tolueno o mefilbenceno fenol ohidrlxibenceno anilina o
aminobenceno

I

o.-+/
^\o/
;.'4

CH,

-v

g

estireno

ll

Ot

\_

,,

{

cícido benzoico o

carboxibenceno

I)erivados disustituidos

li
\ue
L1

l^f¿H-cH,

cEf=pH,
o uinilbencéno ,umrnoup ísopropil_benceno

\..
f.-

/

//

,<

cT".d,o hay dos-grupos sustituyentes unidos al anillo del benceno,
según la
posición de uno de ellos conrespecto al otro, originarrtres iip"r-á"
iJo.eros de
posición que se designan con los prefijos orto qo-¡,
meta 1i_¡ y poio (p_), res_
pectivamente para las posiciones l,Zil,l
V 1,4. Éstas pori"ion", ,on,
A

,,

-4

y

1

^B son ?¿rp; el uno

con respecto'ál otro.

AyB

:.,8,
son meta, el uno
.*>,.

con respecto al otro.

A y B toniyqg, el uno
con respecfo ál otro.I03

Dr

Ejemplos:
CI

Cu¡

ryo-,

/\ |
|

me¡
bre

\l
Il

I t

l-l

orloidibromobenceno
'Ñ,libromobenceno
(1,2-dibromobenceno)

con

..

para-diclorobenceno
p-diclorobenceno
(1,4-diclorobenceno)

Noz

CI

meta-dinitrobenceno
m-dinif robenceno
(1

,3-dinitobenceno)

Si los dos grupos sustituyentes son diferentes, se ordenan y escriben a continuación del prefijo adecuado, así:
Br

r-lc'
r^ c,H, r^
V
Vlno, ,,-Lgf
I

A-3

Escribe el nombre correcto para los

siguientes compuestos:

CI

Cuando alguno de los grupos sustituyentes le da nombre comúh al anillo, se
toma este como nornbre principal y se le antepone el nombre del otro grupo sustituyente:
OH

COOH

a)

NH,

CH = CHz

p-cloroanilina

tr

d,

q

CH,,

Z\

,)sorcinot

/-\
tt
l
\ \__-/ -¡
\/ I

ll\r

I

\_-/ 1
\/\CH¡

I

L

rAr

YA
104

L' hidro_qu_ino.na
I

CH,
p-xileno

CH:

NO,

I

OH

CH,

CH,

m-xileno

¿)

7/,(

\\-/J

.l

-4--\

It

-A
J

OH
catecol

Son mo

I

L\ \-./

f'

Hidro
Los trer

OH

-/^\-

CH2 _CHJ

CH,

I ./-\
trll

EE

comunes:

INHt

,/)

CH,
o-bromotolueno

OH

OH

r
(
2-bro,

m-iodofenol

Algunos derivados disustituidos reciben nombres

,)

ócídt

m-bromoetilbenceno o-cloronitrobenceno p-bromocloróbenceno

t,^.\
ttll
tl
t\tl

.l-

t

\,/

CH2CH]

o-cresol

m-cre.sol

I

-oH

-{t igua

fuivados

"

lA)
t.\-/l
-r
OH
p-cresol

3-brt

J-n,,

t

Derivados...