quimica

Adición electrofilia


Intermediario π de 2-electrones-3-centros en una adición electrofílica al enlace doble carbono-carbono.


Intermediario σ de 2-electrones-2-centros en la adiciónelectrofílica de un ion H+ al doble enlace carbono-carbono.
En mecanismos de reacción en química orgánica, una reacción de adición electrofílica (AEx o AdEx) es una reacción de adición donde en un compuestoquímico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunestienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.
Y-Z + C=C → Y-C-C-Z
Mecanismos de Adición Electrofílica
La fuerza motriz de la reacción es la formación de un enlace covalente entre el electrófilo (quetiene un LUMO de baja energía) con los átomos de carbono insaturados, por medio del orbital π que los une, formando un enlace π de 2-electrones-3-centros.
Si el electrófilo tiene carga positiva, partede ella es transferida a los átomos de carbono.
Adición electrofílica formando un complejo π

Cuando el electrófilo es un átomo pequeño, como el ion hidrón (H+), no es posible un buen traslapeentre el pequeño orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de la reacción es un carbocatión, con enlace σ de 2-electrones-2-centros entre un átomo de carbono y el átomo de hidrógeno.
Adiciónelectrofílica de un catión H+, formando un carbocatión

En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina con un nucleófilo, para formar un segundo enlacecovalente.
Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando intermediarios de 3-centros

Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando carbocationes

En las reacciones de adiciónelectrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico, la regioselectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de Markovnikov.
El ataque de un electrófilo al sistema π de...