quimica

AISLAMIENTO DEL LIMONENO APARTIR DE CASCARA DE NARANJA

AUTOR:
STIVEN DAVID BELLO LOPEZ
96011422923
Departamento de Ingeniería y Arquitectura de la Universidad de Pamplona

OBJETIVOS:
El alumno realizará la extracción de limoneno a partir de cascaras de naranja mediante un disolvente, lo purificará por destilación y comprobara que en su estructura existen dobles enlacescarbono-carbono.


RESUMEN

El limoneno al igual se encuentra en muchos aceites esenciales, por ejemplo en: limones, naranjas, limas, bergamota y alcaravea. Los terpenos son una familia que se presenta en forma muy variada en muchas plantas. Por ejemplo el geraniol, la mentona, el menteno, el pineno, etc., son aceites esenciales que se encuentran en los geranios, la menta y el árbol de pinorespectivamente. El limoneno posee un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan de manera natural. Sin embargo, los árboles de naranja producen sólo uno de dichos enantiómeros. El alcanfor es un terpeno que puede separarse de la esencia de manzanilla (Matricaria camomilla), y puede reducirse para obtener el isoborneol y el borneol que se utiliza en la esencia de lavanda. Por otro lado, elterpeno llamado canfeno puede extraerse del romero y su forma levógira se presenta en el citronelal o en la valeriana.
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cascaras de los cítricos y que da olor característico a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonenos.






INTRODUCCIÓN
El limoneno es un hidrocarburoclasificado dentro de los terpenos cíclicos, existen tres formas: d, l y dl; compuesto por dos isopreno que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor característico. Es un subproducto proveniente de la destilación y concentración de los aceites esenciales de naranja. Está presente en varios aceites, particularmente en los de limón, naranja, alcaravea, eneldo y bergamota. Ellimoneno es de formula molecular C10H16, existen 14 posibles isómeros para esta fórmula, que difieren en la posición de los dobles enlaces.
El limoneno es una molécula no polar por lo cual es insoluble en agua. Posee un centroquiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el D-limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta esR-limoneno y S-limoneno, pero se emplean con más asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta...


PALABRAS CLAVES

limoneno
cascara de naranjas
pentano o eter
agua destilada
materiales de laboratio

MATERIAL DE VIDRIO

1 matraz redondo de tres bocas y de 500 ml
1 condensador
1 junta en Y para destilación
1 tapón de vidrio
1 adaptador curvo para destilación
1 matraz Erlenmeyer de 50 ml1 embudo de adición
1 embudo de separación



SUSTANCIAS Y REACTIVOS

La cascara de naranjas
Agua destilada
Pentano (o éter)
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Permanganato de potasio, KMnO4


EXPERIMENTACIÓN OBSERVACIONES
Después de varios minutos la mezcla de agua destilada y la cascara de naranja comenzó a hervir y el vapor comenzó a subir. Luego comenzó a gotear. El agua delmatraz cambio de color de incoloro a un tono amarillo desprendiendo un olor
Cítrico. Al agregar éter a la solución aceitosa provoco la división de dos capas una la cual contenía agua destilada y la otra el éter y el aceite. A la solución filtrada de aceite y éter se le agrego sulfato de sodio anhidro para secarla en la cual se observó la formación de cristales en el fondo del vaso deprecipitado.






DISCUSIÓN Durante la separación del limoneno a partir de su solución acuosa la capa que lo contenía era la superior, porque al ser el agua una sustancia polar no se mezcla con el limoneno el cual es una sustancia no polar e igual que el éter, con el que se mezcló quedando en la capa superior .El punto de ebullición del limoneno es de 177 °C Y es posible separarlo de las cascaras...