Quimica

http://redalyc.uaemex.mx/redalyc/pdf/610/61030106.pdf,
Revista Fitotecnia Mexicana
Sociedad Mexicana de Fitogenética, A.C.
revfitotecniamex@somefi.org
ISSN (Versión impresa): 0187-7380
MÉXICO
http://www.recursosdeenologia.com/docs/2002/2002_los_flavonoides_propiedades_y_acciones_antioxidantes.pdf

Introducción
Los flavonoides son compuestos fenólicos constituyentes de la parte noenergética de la dieta humana. Se encuentran en vegetales, semillas, frutas y en bebidas como vino y cerveza. Se han identificado más de 5.000 flavonoides diferentes. Aunque los hábitos alimenticios son muy diversos en el mundo, el valor medio de ingesta de flavonoides se estima como 23 mg/día, siendo la quercitina el predominante con un valor medio de 16 mg/día.En un principio, fueron consideradas sustancias sin acción beneficiosa para la salud humana, pero más tarde se demostraron múltiples efectos positivos debido a su acción antioxidante y eliminadora de radicales libres. Aunque diversos estudios indican que algunos flavonoidesposeen acciones prooxidantes, éstas se producen sólo a dosis altas, constatándose en la mayor parte de las investigaciones la existencia de efectos antiinflamatorios, antivirales o antialérgicos, y su papel protector frente a enfermedades cardiovasculares, cáncer y diversas patologías.

descubrimeinto
Probablemente la primera vez que la ciencia describió a los flavonoides fue cuando RobertBoyle en 1664 hizo una primera descripción de los efectos de los pigmentos de las flores en medio ácido y en medio básico.1
El primer flavonoide fue identificado en 1930 por el premio Nobel de Fisiología y Medicina Szent-Györgyi, quien aisló de la cáscara delimón una sustancia, la citrina, que probó regular la permeabilidad de los capilares al ser consumida.

El primer flavonoide sintetizado porla "vía biosintética de los flavonoides" es una chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencénico unido a una cadena propánica que está unida a su vez a otro anillo bencénico. En la mayoría de los flavonoides, la cadena de reacciones continúa, por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromáticos se cicla por acción de una enzimaisomerasa, creando una flavanona.

Estructura química
Losflavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto común de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por dos anillos de fenilos (A y B) ligados a través de un anillo C de pirano (heterocíclico).

De acuerdo con la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.3 pueden clasificarse, según su esqueleto y vía metabólica, en:
* Flavonoides, derivados de laestructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona).

* Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona).

* eoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).

Extraccion
La extracción de los flavonoides se realiza con solventes orgánicos de alta polaridad como el etanol.. Posteriormente se realizanextracciones sucesivas con solventes de polaridad creciente como: Hexano / Cloroformo (para flavonoides de baja polaridad). Acetato de etilo (para flavonoides de mediana polaridad). Butanol (para flavonoides de alta polaridad y por lo general los de mayor uso farmacológico gracias a la presencia de grupos funcionales de tipo hidroxilo y carbonilo)
La espectrofotometría es útil para analizar laconcentración de flavonoides en una sustancia.
Muchas veces esa medida se realiza acoplada a una separación cromatográfica como por ejemplo HPLC.

Tipos y fuentes de flavonoides
Los flavonoides se encuentran en frutas, verduras, semillas y flores, así como en cerveza, vino, té verde, té negro y soja, los cuales son consumidos en la dieta humana de forma habitual y también pueden utilizarse en...