quimica

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA 502502
GUÍA No 5: Reconocimiento de alcoholes, aldehídos y cetonas
I. PROBLEMA
Reconocer e identificar alcoholes con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo
funcional OH.
Diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando reacciones de alcoholes
que se ven influenciadas por las cadenas carbonadas.
Reconocere identificar aldehídos por reacciones cualitativas del grupo CHO
Reconocer e identificar cetonas usando reacciones en la que interviene el grupo carbonilo de
las cetonas
II. FUNDAMENTO TEORICO
Los compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, constituyen un
grupo grande de familias entre las que se encuentran: los alcoholes, los fenoles, los
éteres, los epóxidos,los peróxidos, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos,
ésteres y anhídridos.
Todas estas familias tienen gran importancia tanto a nivel industrial como biológico. No
obstante los alcoholes, aldehídos, cetonas y los ácidos carboxílicos merecen particular
atención por su amplia distribución en la naturaleza y su importante función en el
metabolismo celular.
Por tal razón esimportante reconocer dichos compuestos y diferenciarlos según sus
características estructurales y de reactividad química.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
HIDROXILO (-OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según la naturaleza del
carbono al que se encuentre unido dicho grupo. Por lo tanto además de reconocerla presencia
del grupo funcional, es necesario distinguir qué tipo de alcohol es.
Con los ensayos preliminares, particularmente si el compuesto analizado decolora la solución de
permanganato de potasio y no adiciona bromo, es posible que se trate de un alcohol, puesto que
son sustancias fácilmente oxidables. No obstante es de anotar que a diferencia de los alquenos Departamento deCiencias Básicas
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los alcoholes en las condiciones del ensayo, se toman un poco más de tiempo,
aproximadamente cinco minutos, para dar la prueba positiva.
De acuerdo con lo anterior para verificar si se trata de un alcohol, se deben efectuar otras
pruebas como las siguientes:
Ensayo del xantato: Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente, haciendoreaccionar los alcóxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de carbono (CS2), para así formar
productos insolubles, conocidos como xantatos. Las reacciones que tienen lugar son:
ROH + KOH ROK + H2O
ROH + CS2 ROCSSK(S)
La reacción debe efectuarse utilizando éter etílico como medio, puesto que los xantatos son
insolubles en éter y de esta manera se puede apreciar el precipitado queproducen.
Los xantatos de alcoholes terciarios se hidrolizan fácilmente, pero el precipitado que se forma se
alcanza a observar. Igualmente se debe tener en cuenta que las cetonas que pueden formar
enoles, dan positivo el ensayo.
Ensayo con vanadato-oxina: Los alcoholes, aunque estén mezclados con otros compuestos
como hidrocarburos, éteres, cetonas y compuestos halogenados, son reconocidosmediante la
formación de un complejo de coloración roja con una mezcla de 8-hidroxiquinolina (oxina) y
vanadato de amonio.
Se debe tener en cuenta que algunos alcoholes solubles en agua no dan reacción en forma
apreciable, igualmente ocurre con el alcohol alílico y los aminoalcoholes. El alcohol terbutílico da
coloración carmelita-rojiza.
Ensayo con anhídrido crómico: El anhídrido crómicoen medio ácido es un agente oxidante que
convierte los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y los secundarios en cetonas, los
alcoholes terciarios no se oxidan en estas condiciones. Al ocurrir la oxidación de los alcoholes, el
cromo se reduce a Ion crómico que tiene coloración anaranjada, de acuerdo con las siguientes
reacciones:
3 R-CH2-OH + 4 CrO3 + 2 H2 SO4 3 RCOOH...