quimica

La preparación de ésteres fragantes

Objetivo
Los ésteres son el producto de la reacción de un orgánico (ácido carboxílico) con un alcohol. Muchos ésteres son componentes de los aceites esenciales de flores y de frutas. Varios ésteres con fragancias agradables serán sintetizados en este experimento, y un éster fragante común será hidrolizado para demostrar el revés de la reacción de laesterificación.

Introducción
Cuando un as orgánico, R-COOH, se calienta con un alcohol, R' - el OH, en presencia de un ácido mineral fuerte, el principal producto orgánico es un miembro de la familia de compuestos orgánicos conocidos como ésteres.
            La reacción general para la esterificación de un ácido orgánico con un alcohol es

R-COOH + HO-R' à R-CO-OR' + H2O

En esta reaccióngeneral, R y R' representan las cadenas del hidrocarburo, que pueden ser el iguales o diferentes. Como ejemplo específico, suponer el ácido acético, CH3COOH, se calienta con el alcohol etílico, CH3CH2OH, en presencia de un catalizador ácido mineral. La reacción de la esterificación será

À CH3-COOH + HO-CH2CH3 CH3-COO-CH2CH3 + H2O

El producto del éster de esta reacción (CH3-COO-CH2CH3) senombra acetato de etilo, indicando el ácido y el alcohol de los cuales se prepara. La esterificación es una reacción del equilibrio, así que significa que la reacción no va a la terminación en sus los propios. Con frecuencia, sin embargo, los ésteres producidos son extremadamente volátiles y se pueden quitar del sistema por la destilación. Si el éster no se destila muy fácilmente, puede serposible en lugar de otro agregar un desecativo al sistema de equilibrio, de tal modo quitando el agua del sistema y forzando el equilibrio a la derecha.
            Desemejante de muchos compuestos químicos orgánicos, los ésteres tienen a menudo olores muy agradables, con sabor a fruta. Muchas de los olores y de las condimentaciones de frutas y de flores son debido a la presencia de ésteres en losaceites esenciales de estos materiales. La tabla que sigue listas algunos ésteres con fragancias agradables, e indica de qué alcohol y qué ácido puede ser preparado el éster.
            Las reacciones de la esterificación demostradas arriba son realmente procesos de equilibrio y pueden ser invertidas. El revés de la reacción de la esterificación se refiere como reacción de la hidrólisis, porquerepresenta la subdivisión del compuesto orgánico con la acción del agua.

R-CO-OR' + ed à H2O R-COOH + HO-R'

Tabla de ésteres comunes
Éster
Aroma
Componentes
acetato n-propyl
peras
alcohol n-propyl/ácido acético
butirato metílico
manzanas
alcohol metílico/ácido butírico
propionato isobutílico
ron
alcohol isobutílico/ácido propiónico
acetato octilo
naranjas
alcohol deln-octilo/ácido acético
antranilato metílico
uvas
ácido metílico de alcohol/2-aminobenzoic
acetato isoamílico
plátanos
alcohol isoamílico/ácido acético
butirato de etilo
piñas
alcohol etílico/ácido butírico
acetato bencílico
melocotones
alcohol bencílico/ácido acético
salicilato metílico
wintergreen
alcohol metílico/ácido salicílico

            Generalmente una fruta o una flor puedecontener solamente una cantidad minúscula de éster, dando un olor muy sutil. Generalmente, el éster es parte de alguna mezcla compleja de sustancias, que, tomadas en conjunto, tienen el aroma atribuido al material. Cuando está preparado en el laboratorio en relativamente granes cantidades, el éster puede parecer tener un “olor químico pronunciado, y puede ser difícil reconocer la fruta o la flor quetiene este aroma.


Medidas de seguridad

La seguridad eyewear por su institución debe ser usada siempre mientras que usted está en el laboratorio, independientemente de si usted está trabajando en un experimento.

La mayor parte de los compuestos orgánicos usados o producidos en este experimento son alto inflamables. Toda la calefacción será hecha usando un hotplate, y no se permitirá...