Quimica

De Alcanos
A) Mono, di y tri halogenados:
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógenos: F, Cl, Br y I.
En las condiciones apropiadas, los átomos de los elementos halógenos, F, Cl, Br,I, pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadas formando los derivados halogenados de los hidrocarburos. Éstos se producen mediante sustitución de átomos de H, o bien, mediantereacciones de adición a los enlaces múltiples.

B) Nomenclatura
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más bajos. Alnombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran radicales y se citan en el lugar que les corresponde en el orden alfabético.
C) Métodos de Obtención
Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos.La reacción que tiene lugar es la siguiente:
Son posibles una gran variedad de productos químicos. La composición de la mezcla de productos vendrá dada por la concentración de los reactivos y otras condiciones del medio de reacción, por ejemplo, la temperatura.
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.
Desde alcanos
Los alcanos reaccionan conhalógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:
Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· +HX (1ª etapa de propagación)
Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)
Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación:
R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R
En laprimera el producto es el mismo que el de la étapa 3, el haloalcano deseado, pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.
Desde alquenos
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno (HCl) o elbromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2ClLos alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br
Otra opción, es halogenar la posición alílica de un alqueno, con NBS (N-bromosuccinimida), que actúacomo fuente de bromo molecular (Br2) a baja concentración al reaccionar con bromuro de hidrógeno (HBr) presente a nivel de trazas, usando tetraclorometano como disolvente en presencia de un iniciador de radicales libres (como peróxidos o luz). El propósito de la NBS es detener la reacción en el producto deseado, de lo contrario la bromación continuaría. Como producto secundario se obtiene...