Quimica

Practica 6.
Hidrolisis básica de un éster, saponificación de un jabón.

Objetivo.
a) realizar la hidrolisis alcalina de ésteres de ácidos grasos.
b) obtener jabón a partir de una grasavegetal o animal.
c) ejemplificar un método general de hidrolisis básica.

Fundamentos.
La saponificación (del latín saponis, jabón) o "fabricación de jabón", es la hidrólisis básica de losésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El ion hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carboxílico del grupo carboxilato.Como consecuencia, los átomos de carbono y oxígeno de configuración sp2 se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación de un ácido y un ion alcóxido, el ácido transfiererápidamente un protón al alcóxido para formar el alcohol.
En la práctica, el jabón se fabrica por hidrólisis básica, con hidróxido de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que sonésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con glicerol. Esta reacción fue descubierta hace más de 2,500 años cuando se encontró que se obtenía cuajo cuando la grasa animal se calentaba con lascenizas de la madera.
Por lo tanto, un jabón es la sal de sodio o de potasio de un ácido graso. El grupo carboxilato negativo, es hidrofílico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo eshidrofóbica, no polar y lipofílica, por lo que los jabones tiene carácter anfipático.
Generalidades.
Las grasas animales y los aceites vegetales están constituidos por triglicéridos, ésteres procedentes dela esterificación de los ácidos alifáticos (cadena abierta) de cadena larga (10 a 18 átomos de carbono) con propanotriol (glicerina).
Los más importantes ácidos grasos son:
- saturados (ÁCIDOESTEÁRICO Y ÁCIDO PALMÍTICO)
- no saturados (ÁCIDO OLEICO).
El ácido Oleico es abundante en el aceite de oliva, aceite de palma (40% ácido palmítico), aceite de cacahuete y aceite de girasol. La...