quimico framacéutico

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
Facultad de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica No1

Grupo 6

Integrantes: Fecha: Quito, 15 de abril de 2013
Avilés Nicolás (Farmacia)
Alexandra Ortega (Farmacia)
Ismael Vega (Farmacia)

1.- TÍTULO.-Sustitución Electrofílica Aromática, síntesis de Ácidom-nitrobenzoico.
2.- OBJETIVOS:
Sintetizar síntesis de ácido m-nitrobenzoico.
Aplicar los conocimientos teóricos de la SEA
Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes al anillo aromático.

3.- FUNDAMENTO TEÓRICO
3.1 Teoría relacionada con el experimento
Las reacciones de sustitución electrofílica aromática, son reacciones en las que un átomo de hidrógeno del anillo aromático essustituido por un electrófilo.Es posible introducir al anillo muchos sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromación, cloración, nitración, sulfonación, alquilación y acilación.

En cada una de las reacciones de monosustitución indicadas se usa un ácido de Lewis como catalizador. El ácido de Lewis reacciona con el reactivopara generar un electrófilo, el cuál es el reactivo real de la sustitución. Por ejemplo el la nitración, el ácido sulfúrico (un ácido muy fuerte) puede eliminar un grupo oxhidrilo del ácido nítrico para producir el iónnitronio (NO2)+.
Un electrófilo puede atacar los electrones pi de un anillo bencénico para dar un tipo de carbocatión estabilizado por resonancia llamado iónbencenonio; que al igualque otros carbocationes reacciona posteriormente.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitución de un segundo grupo. Los grupos presentes en el anillo que lo hacen más reactivo se denominan grupos activantes (-NH2), mientras que un grupo que dificulta la segunda sustitución se denomina grupo desactivante (-NO2). Además de las diferencias en las velocidades de reacción del anillo, losgrupos presentes en el definen la posición del segundo ataque.
3.2.- Reacciones
Síntesis de Ácido m-nitrobenzóico.


Test de Le Rosen
Tolueno

Ácido pícrico
Tolueno


Ácido m-nitrobenzóico









3.3.- Mecanismos de reacción
Sustitución electrofílica aromática síntesis de 3-nitrobenzoato de metilo

Formación de ión nitronio


Ataque electrofílicoEstabilización por resonancia




Recuperación de la aromaticidad



Hidrólisis de esteres catalizada por una base













Test de Le Rosen
Tolueno



3.4 Aplicaciones
Las aplicaciones del ácido m-nitrobenzoico son las siguientes:
Es utilizado como intermediario en la producción decolorantes.
Es utilizado como reactivo para la identificación de alcaloides y torio.
Se usa en síntesis orgánica intermedia
Material fotosensible.
Es un pigmento funcional, adipiodone y cardiografin.

4.- METODOLOGÍA EXPERIMENTAL
4.1 Materiales y equipos

2 Erlenmeyer de 250 ml
Baño de Hielo-agua-sal
Embudo de adición
Pinza
Embudo Buchner
Termómetro
Balanza
Vaso de precipitaciónde 100 ml

4.2 Reactivos y sustancias

Acido nítrico concentrado (70%)
Acido Sulfúrico concentrado (98%)
Hielo picado
Metanol
Benzoato de metilo
Hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico concentrado y diluido

4.3 Procedimiento

Sustitución electrofílica aromática síntesis de 3-nitrobenzoato de metilo



Hidrólisis




5.- REGISTRO DE DATOS EXPERIMENTALES
Síntesis de ácidom-nitrobenzoico

Producto inicial (g)
Producto final (g)
% Rendimiento de la reacción
Punto de fusión experimental()
Rango de fusión ()
Punto de fusión teórico()
6g
3g
45%
141-142.5
1.5
138-141



6.- CÁLCULOS
Mezcla 1








7.- RESULTADOS
Síntesis de ácido m-nitrobenzoico
SOLUCIÓN
OBSERVACIÓN
Mezcla 1
Exotérmica, desprendimiento de vapores
Mezcla 2
Solución...