Química orgánica

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Introducción a la Química Orgánica
1. Introducción.
2. Sustitucion electrófila aromática
3. Compuestos organometálicos.
4. Alcoholes y fenoles.
5. Compuestos 1,3-dicarbonílicos.
6. Reacciones.
7. Conformaciones.
8. Proyecciones de Newman.
9. Estereoisomería geométrica debida al doble enlace.

Introducción.
Estructuras de Lewis.
Las estructuras de Lewis puedendibujarse para todos los elementos y compuestos representativos de una molécula unidos mediante enlaces covalentes. Un enlace covalente se produce cuando dos átomos comparten electrones. Si los dos átomos del enlace son iguales o tienen electronegatividad similar, los electrones son compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado no polar. Si los dos átomos tienenelectronegatividad significativamente diferente, los electrones no son compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado como polar. En un enlace polar, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, y el elemento menos electronegativo adquiere una carga parcial positiva. Las cargas parciales se denotan comúnmente con la letra griega “delta” ().
La electronegatividades la medida de la capacidad de un átomo para atraer electrones. En la tabla periódica la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha en un período. En un grupo aumenta de abajo a arriba. La mayor electronegatividad corresponde al Flúor (3.9) y la menor al Francio (0.7).
Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es como se explica a continuación:
Si lascasillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común (carbono y oxígeno, porejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar. Las cargas parciales en este último enlace pueden representase por:
C – O 
Cuando se aplica esta aproximación, el hidrógeno (electronegatividad 2.1) debería situarse entre el boro y el carbono.
 Método para el dibujo de las estructuras de Lewis.
1. Se cuenta el número de electrones que tiene cada átomo en sucapa exterior y se obtiene el número total de electrones que tiene la molécula en su capa exterior.
El hidrógeno tiene 1 electrón en su capa exterior, el carbono 4, el nitrógeno y el fósforo 5, el oxígeno y el azufre 6, los halógenos 7.
2. Se determina el número de enlaces que tiende a formar cada átomo considerando la regla del octeto.
Los átomos se unen adquiriendo la estructura del gas noblemás próximo en la tabla periódica, que para la mayoría de los elementos que intervienen en los compuestos orgánicos es el Neón, el cual posee 8 electrones en su capa más externa.
3. Se coloca el átomo que tiende a formar más enlaces en el centro.
4. Se coloca el hidrógeno, flúor, bromo, cloro en el exterior.
5. Una vez colocados los átomos, conectarlos mediante enlaces simples.
6. Se colocan loselectrones en los átomos exteriores para satisfacer la regla del octeto para cada uno de estos átomos.
7. Si hay electrones disponibles, se añaden al átomo central para que se cumpla la regla del octeto.
8. Se crean los enlaces múltiples (dobles y triples) necesarios entre los átomos exteriores y centrales para satisfacer la regla del octeto moviendo los electrones no compartidos para formarpares de enlace. Pongamos el ejemplo del cianuro de hidrógeno (HCN):
ÁTOMO ELECTRONES EN CAPA EXTERNA ENLACES A FORMAR
H 1 1
C 4 4
N 5 3
Se dibuja el esqueleto con los átomos conectados por enlaces simples. Puesto que el carbono es el que más enlaces requiere, se coloca en el centro.
H – C - N
Se añaden los electrones restantes a los átomos más exteriores hasta llegar a los 10 electrones...