química
Páginas: 7 (1640 palabras)
Publicado: 4 de abril de 2014
Universidad de la Amazonia
Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química
Laboratorio de Química Orgánica II
PRÁCTICA No. 1.
Reacciones de Alcoholes y Fenoles
1. OBJETIVO
Reconocer el grupo funcional hidroxilo presente en los alcoholes y fenoles por medio de diferentes pruebas.
Comparar la solubilidad de los diferentes tipos de alcoholes.
Diferenciar los tres tipos dealcoholes (primarios, secundarios y terciarios) por medio de la prueba de Lucas.
Comprobar que la oxidación es una de las principales reacciones de los alcoholes.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los alcoholes y fenoles son análogos orgánicos del agua, en el cual un hidrogeno es remplazado, ya sea por un grupo alifático (R-OH) ó un grupo aromático (Ar-OH).
Solubilidad en agua
Los alcoholes yfenoles forman puentes de hidrógenos intermoleculares de manera similar que el agua. Los alcoholes de pesos moleculares bajos son miscibles con el agua, ya que sus moléculas se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las del agua. Al aumentar el peso molecular, es decir, aumenta el grupo lipofílico, disminuye la solubilidad.
Reacción con sodio
Los alcoholes y fenoles sonácidos de fuerza similar al agua, esta propiedad se demuestra por su reacción con metales activos (Na ó K) para liberar hidrogeno molecular y formar iones alcóxidos, los cuales son bases fuertes.
Clasificación de alcoholes: Prueba de Lucas
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del tipo de carbono que soporte el grupo hidroxilo. Su diferentenaturaleza se comprueba al tratarlos con un reactivo particular, ellos usualmente difieren en la velocidad de reacción en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
Una reacción que distingue las tres clases y que puede ser utilizada para determinar la estructura de un alcohol desconocido es la prueba de Lucas, con ella se observa la diferencia de velocidad con la cual los alcoholes seconvierten en cloruros de alquilo (R-Cl).
Los alcoholes (de hasta cinco carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, sin embargo, los cloruros de alquilo generados de los correspondientes alcoholes son insolubles. La formación de un cloruro a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece resultado del proceso de separación del cloruro y la solución, en consecuencia, el tiempoque transcurre hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno segundario reacciona en cinco minutos a temperatura ambiente y un alcohol primario no reacciona de forma apreciable.
Prueba del yodoformo
Esta prueba indica la presencia en un alcohol con una unidad estructuralR-CH(OH)-CH3, como también para metilcetonas. En esta prueba los alcoholes son oxidados hasta la respectiva metilcetona al ser tratados con yodo e hidróxido de sodio. La metilcetona formada sigue reaccionando vía a una halogenación en el carbono alfa al grupo carbonílico, formando al final un precipitado de color amarillo correspondiente al yodoformo (CHI3, p.f. 119 °C).
La reacción queconduce a la formación del yodoformo comprende oxidación, halogenación y degradación, como se muestra en las siguientes reacciones:
Oxidación de alcoholes
La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o más hidrogeno de la molécula. Un alcohol primario contiene dos hidrogeno en el carbono que soporta el grupo hidroxilo (-OH) y puede perder uno de ellos para dar un aldehído o ambos paraformar un ácido carboxílico. Un alcohol secundario al perder el único hidrogeno unido al carbono que soporta al grupo hidroxilo (-OH) se transforma en una cetona. Un alcohol terciario no contiene hidrógenos en el carbono que soporta al grupo hidroxilo (-OH), por lo cual no puede ser oxidado. Entre los reactivos más empleados para oxidar alcoholes están aquellos que contienen Mn(VII) o Cr(VI),...
Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química
Laboratorio de Química Orgánica II
PRÁCTICA No. 1.
Reacciones de Alcoholes y Fenoles
1. OBJETIVO
Reconocer el grupo funcional hidroxilo presente en los alcoholes y fenoles por medio de diferentes pruebas.
Comparar la solubilidad de los diferentes tipos de alcoholes.
Diferenciar los tres tipos dealcoholes (primarios, secundarios y terciarios) por medio de la prueba de Lucas.
Comprobar que la oxidación es una de las principales reacciones de los alcoholes.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los alcoholes y fenoles son análogos orgánicos del agua, en el cual un hidrogeno es remplazado, ya sea por un grupo alifático (R-OH) ó un grupo aromático (Ar-OH).
Solubilidad en agua
Los alcoholes yfenoles forman puentes de hidrógenos intermoleculares de manera similar que el agua. Los alcoholes de pesos moleculares bajos son miscibles con el agua, ya que sus moléculas se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las del agua. Al aumentar el peso molecular, es decir, aumenta el grupo lipofílico, disminuye la solubilidad.
Reacción con sodio
Los alcoholes y fenoles sonácidos de fuerza similar al agua, esta propiedad se demuestra por su reacción con metales activos (Na ó K) para liberar hidrogeno molecular y formar iones alcóxidos, los cuales son bases fuertes.
Clasificación de alcoholes: Prueba de Lucas
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del tipo de carbono que soporte el grupo hidroxilo. Su diferentenaturaleza se comprueba al tratarlos con un reactivo particular, ellos usualmente difieren en la velocidad de reacción en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
Una reacción que distingue las tres clases y que puede ser utilizada para determinar la estructura de un alcohol desconocido es la prueba de Lucas, con ella se observa la diferencia de velocidad con la cual los alcoholes seconvierten en cloruros de alquilo (R-Cl).
Los alcoholes (de hasta cinco carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, sin embargo, los cloruros de alquilo generados de los correspondientes alcoholes son insolubles. La formación de un cloruro a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece resultado del proceso de separación del cloruro y la solución, en consecuencia, el tiempoque transcurre hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno segundario reacciona en cinco minutos a temperatura ambiente y un alcohol primario no reacciona de forma apreciable.
Prueba del yodoformo
Esta prueba indica la presencia en un alcohol con una unidad estructuralR-CH(OH)-CH3, como también para metilcetonas. En esta prueba los alcoholes son oxidados hasta la respectiva metilcetona al ser tratados con yodo e hidróxido de sodio. La metilcetona formada sigue reaccionando vía a una halogenación en el carbono alfa al grupo carbonílico, formando al final un precipitado de color amarillo correspondiente al yodoformo (CHI3, p.f. 119 °C).
La reacción queconduce a la formación del yodoformo comprende oxidación, halogenación y degradación, como se muestra en las siguientes reacciones:
Oxidación de alcoholes
La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o más hidrogeno de la molécula. Un alcohol primario contiene dos hidrogeno en el carbono que soporta el grupo hidroxilo (-OH) y puede perder uno de ellos para dar un aldehído o ambos paraformar un ácido carboxílico. Un alcohol secundario al perder el único hidrogeno unido al carbono que soporta al grupo hidroxilo (-OH) se transforma en una cetona. Un alcohol terciario no contiene hidrógenos en el carbono que soporta al grupo hidroxilo (-OH), por lo cual no puede ser oxidado. Entre los reactivos más empleados para oxidar alcoholes están aquellos que contienen Mn(VII) o Cr(VI),...
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