Química

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

APERTURA DE 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona( epoxido de la menadiona)
Equipo 1 ventana Ambrocio GarciaEnrique-Morelos Rosas Erick-Olicón Madrid Sergio
Laboratorio de Química Orgánica III. Licenciatura en Farmacia Grupo: 2351 Periodo: 2012-II
Profesores. María Oliva Noguez Cordova y José Gilberto GonzálezVillanueva fecha:30-03-2012

Objetivos |
Obtener Ftiocol por medio del anillo de oxiranoConocer la forma en que se lleva a cabo la apertura de un epoxido en un medio acido. |

ReacciónGeneral |
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Resultados y Discusión |
PRODUCTO | COLOR | P.F. | RENDIMIENTO |
OBTENIDO | amarillo | 171°C | 89.74 % |
LITERATURA | amarillo | 173°C | ------------------- |
La cristalizaciónayudo a que el Ftiocol fuera más puro pues se obtuvo un punto de fusión de 171 el cual comparado con el reportado en la literatura que es de 173 lo cual puede estar puro ya que el rango de gradosentre el punto de fusión experimental y el teórico es de 2 grados, y pensamos que el reactivo podría estar puro, al obtener el rendimiento que se obtuvo fue del 89.74 %. RENDIMIENTO: |
0.6gepòxido dela menadiona (1 mol/188g)= 0.003190.3g Ftiocol (1mol/188g) =0.017710.01771 /0.00319 = 0.4984 X 100 = 89.74 % |

Mecanismo de Reacción |
El mecanismo de reacción se trata de la abertura de unepóxido en medio ácido, el cual se lleva a cabo de la siguiente manera: |
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Primero se lleva a cabo la protonacion del oxigeno del epòxido por el hidrògeno del àcido y el oxìgeno del epòxido quedaracon carga positiva, entonces como el enlace del epòxido tiene demasiada tension se rompe y se forma un carbocation sp3 que es mas estable ademas el metilo en posicion orto mete densidad electronica yle ayuda a tener mas estabilidad que uno sp2 por lo tanto el ataque se dara por la parte de arriba, el hidrogeno mete sus pares de electrones formando un doble enlace y el acido recuperara su proton...