Química

LOS ALQUINOS

CARACTERÍSTICAS

Constituyen otra serie homólogo de hidrocarburos insaturados que se caracteriza por tener un triple enlace carbono-carbono.Contienen 2 átomos de hidrógeno menos que los alquenos.

Mismo número de átomos de carbono y tienen como formula general C2H2n-2.

Características físicas
Son insolubles en el agua , pero bastantes solubles en disolventes orgánicos usuales yde baja polaridad :ligroina , éter , benceno , tetera cloruro de carbono.
Son menos densos en el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento de números de carbono y el efecto habitual de ramificación de cadenas .
Los primeros términos son gases , los demás son líquidos y sólidos. A medida que aumenta su peso molecular , aumenta su densidad , el punto de fusión y elpunto de ebullición.
El acetileno es el alquilo de baja polaridad , por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a los alquenos y alquinos.
Solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío.
Decoloran el permanganato de potasio diluido y también las soluciones de bromo en tetracloruro .
No presentan isomeria de configuración.



Características Químicas
Los alquinos pueden sufriroxidación , adición al triple enlace carbono-carbono y substitución del hidrógeno directamente unido al triple enlace(solo valido en el 1-alquino)
Su hidratación forma cretonas, también se puede utilizar a la formación de ácidos .
Toma 2 moléculas de hidrógeno por mol en la hidrogenación catalíca cuantitativa.
Al tener un carácter ligeramente ácido , reaccionan con bases de los metales alcalinos yalcalinos térreos dando como productos sales.
Son altamente combustibles , reaccionan con el oxígeno formando como productos de dióxido de carbono , agua y energía en forma de calor.
Libera mayor cantidad de energía por mol de producto formado.


Se detallará a continuación los procesos de propiedades químicas:
Adición de halógenos : Los halógenas se adicionan a un triple enlace pudiendo obtenersedihaloalqueno o un tetrahaloalcano.
Escogiendo apropiadamente las condiciones de la reacción se puede obtener cualquiera de estos dos productos. Se puede detener en la etapa del dihaloalqueno porque su doble enlace es menos nucleofílico que el acetileno(alquinos más simple ).
Esta nucleofílicidad reducida de los dialohalquenos es origina por la atracción de los electrones por los átomos del cloroelectronegativo.




Adición de halogenuros de hidrógeno :
Los halogenuros de hidrógeno HCL ,HBr,HI se pueden adicionar a un triple enlace para producir un haloalqueno o un dihaloalqueno , de acuerdo con la regla de Markovnikov.




Adición al agua : La adición directa de agua al acetileno en presencia de sulfato mercúrico en ácido sulfúrico acuoso , que es un método industrial para la obtención deacetaldehído. Este comienza con el ataque del triple enlace al protón, formandose un carbocatión que es atacado por el agua. El enol formado se tautomeriza a un compuesto carbonilico.

Adición de Hidrógeno : Se pueden adicionar dos moles de hidrógeno al triple enlace acetilénico ,en presencia de platino finamente dividido , paladio o Níquel Raney , transformando el alquinos en el compuestototalmente saturado .Hay mayor interés en la reducción parcial del alquinos al alquenos .

Hidroboración de alquinos Descubierto por H.C Brown y sus colaboradores. Encontró que al hacer reaccionar un alquinos con borohidruro de sodio y trifluoruro de sodio transforman al alquinos en un trialquenilborano.

Oxidación del acetileno : El triple enlace de un alquino es atacado por agentes oxidantes 8 comoozono o permangato de potasio para producir dos moléculas de acodos carbolicos.
La oxidación de un alquino no se emplea comúnmente en síntesis , ya que los alquinos no son materias primas fáciles de obtener y también frecuentemente se obtienen mezclas de productos. En conclusión un doble enlace es más suuusceptible a la ocidación que un tiple enlace de carbono.

Identificación de un triple...