Reaccion De Curtius

BENEMERITA UNIVERSIDAD AUTONOMA
DE PUEBLA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CURSO DE QUIMICA ORGANICA VI
LIC. QUIMICA

TEMA.

ARREGLO DE CURTIUS

ALUMNO.

ALFREDO CORONA RODRIGUEZ

VERANO2012

INTRODUCCION…………………………………………………..…1
REACCION GENERAL……………………………………..……….3
MECANISMO DE REACCION…………………………………...4
MODIFICACION………………………………………………………8
EJERCICIOS…………………………………………………………..10APLICACIONES……………………………………………………..12
BIBLIOGRAFIA……………………………………………………...13

INTRODUCCION

ARREGLO DE CURTIUS

• Es un una reacción química que permite obtener una amina
primaria a partir deuna azida de acilo.

• Parecido a la transposición de Hofmann.
• Recibe su nombre en honor a Theodor Curtius, su descubridor.

ALFREDO CORONA RODRIGUEZ

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INTRODUCCION

ARREGLO DE CURTIUSTheodor Curtius
(1857-1928) NACIO EN
DUISBERG, ALEMANIA, RECIBIO
SU DOCTORADO EN LA
UNIVERSIDAD DE LEIPZIG,
TRABAJANDO CON HERMAN
KOLBE. FUE PROFESOR EN LAS
UNIVERSIDADES DE KIEL, BONN
YHEIDELBERG.

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REACCION GENERAL

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ARREGLO DE CURTIUS

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MECANISMO DE LA REACCION

ARREGLO DE CURTIUS

1. Preparación de la azidade acilo.

La azida ataca el carbono del acilo mediante adición nucleofílica y se
elimina el cloruro.

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MECANISMO DE LA REACCION

ARREGLO DE CURTIUS

2.Formación de isocianato

Al calentarse la azida de acilo se produce la transposición del grupo R
y la eliminación de nitrógeno gaseoso formándose isocianato.
El grupo R que migra retiene suestereoquimica.

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MECANISMO DE LA REACCION

ARREGLO DE CURTIUS

3. Formación de ácido carbámico.

Al agregar agua se produce la adición nucleofílica de
un oxhidrilosobre el carbono y la protonación del nitrógeno,
produciendo el intermediario de reacción ácido carbámico.

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MECANISMO DE LA REACCION

ARREGLO DE CURTIUS

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